(1R,3aR)-1-(but-3-enyl)-6-(phenylethynyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one | 1314872-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,3aR)-1-(but-3-enyl)-6-(phenylethynyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
• 英文别名: (3R,6aR)-3-but-3-enyl-4-(2-phenylethynyl)-1,3,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 1314872-42-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: VCUWBQJGQYRIGI-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenylnona-8-en-1,3-diyn-5-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 (1R,3aR)-1-(but-3-enyl)-6-(phenylethynyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one 、 (1R,3aS)-1-(but-3-enyl)-6-(phenylethynyl)-3a,4-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-二炔与醛的高对映选择性催化反应到多环化合物的简便不对称合成

  摘要：

  发现 (S)-1,1'-Binaphth-2-ol (BINOL) 与 ZnEt(2)、Ti(O(i)Pr)(4) 和双环己胺结合可催化高对映选择性 (83-95 % ee) 将各种 1,3-二炔加成到不同结构的醛中。该方法提供了一种方便的途径来生成许多光学活性二烯二炔作为多环化合物的无环前体。手性二烯二炔在 rac-BINAP 存在下使用 [Rh(cod)Cl](2) 作为催化剂在苯甲醛中进行高度化学选择性的 Pauson-Khand (PK) 环加成。手性二烯二炔底物含有与手性中心相邻的大取代基，也实现了高非对映选择性（高达 >20:1）。在 Grubbs II 催化剂存在下，PK 环加成产物的闭环烯炔复分解导致形成所需的 5,5，7-和5,5,8-稠合三环化合物。5,5,7-三环化合物与马来酸酐的进一步高度非对映选择性Diels-Alder反应产生5,5,7,6-多环产物。由光学活性

  DOI：

  10.1021/ja204289q