3,4-Dihydronaphthalin-2-carbonsaeure-ethylester | 100046-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-Dihydronaphthalin-2-carbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate；3-(ethoxycarbonyl)-1,2-dihydronaphthalene；ethyl 3,4-dihydro-2-naphthoate；3,4-dihydro-[2]naphthoic acid ethyl ester；3,4-Dihydro-[2]naphthoesaeure-aethylester；ethyl 3,4-dihydro-2-naphtoate
• CAS: 100046-58-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: DLWBMIPICBZTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydronaphthalin-2-carbonsaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以67%的产率得到1,2-dihydro-3-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4-Dihydronaphthalin-2-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036

文献信息

• Substituted guanidine derivatives and process for producing the same
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company

  公开号：US06369110B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  A compound represented by the general formula (1): wherein each of R1, R2, R3, R4 and R5 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, an aromatic group, an acyl group or the like; each of Y1, Y2, Y3 and Y4 is a single bond, —CH2—, —O—, —CO— or the like, provided that at least two of Y1 through Y4 are independently a group other than a single bond; and Z may be absent, or one or more Zs may be present and are independently an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a saturated heterocyclic group, a halogen atom, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an aromatic group, an acyl group or the like, is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases caused by the acceleration of the sodium/proton exchange transport system.

  通式（1）所代表的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一个是氢原子、烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、芳香基、酰基或类似物；Y1、Y2、Y3和Y4中的每一个是单键、—CH2—、—O—、—CO—或类似物，前提是至少两个Y1到Y4中的独立团是单键以外的团；以及Z可以不存在，或者一个或多个Z可以存在且独立地是烷基、取代烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、饱和杂环基、卤素原子、羧基、烷氧羰基、芳香基、酰基或类似物，对于由于钠/质子交换传输系统加速而引起的疾病，具有治疗或预防作用。
• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。
• The intramolecular nitrene type 1,1-cycloaddition reaction of allyl-substituted diazomethanes
  作者：Tsutomu. Miyashi、Yoshinori. Nishizawa、Yohsuke. Fujii、Katsuyoshi. Yamakawa、Masaki. Kamata、Shigeru. Akao、Toshio. Mukai

  DOI：10.1021/ja00267a036

  日期：1986.4

  trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 diazo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les reactions de cycloaddition-1,1 et retrocycloaddition-1,1 sont stereoselectives avec retention de configuration totale. Analyse cinetique des reactions des aryl-5 diazo-5 methyl-2 pentenes-2

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影
• 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives as selective dopamine D3 ligands
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP1683790A1

  公开（公告）日：2006-07-26

  The invention relates to 3,4-dihydro-2-naphthamide derivatives of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and their therapeutic applications as partial agonists or antagonists of the dopamine D3 receptor for the treatment of neuropsychological disorders.

  该发明涉及公式(I)的3,4-二氢-2-萘酰胺衍生物，包含它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体的部分激动剂或拮抗剂在治疗神经心理障碍方面的治疗应用。
• Catalytic 1,2-dihydronaphthalene and <i>E</i>-aryl-diene synthesis <i>via</i> Co^III–Carbene radical and <i>o</i>-quinodimethane intermediates
  作者：Colet te Grotenhuis、Braja G. Das、Petrus F. Kuijpers、Wouter Hageman、Mees Trouwborst、Bas de Bruin

  DOI：10.1039/c7sc03909c

  日期：——

  yields for substrates with an R2 = COOEt substituent at the vinylic position (~70-90% ). Changing the R2 moiety from an ester to other substituents has a surprisingly large influence on the (isolated) yields. This behaviour is unexpected for a radical rebound ring-closure mechanism, and points to a mechanism proceeding via ortho-quinodimethane (o-QDM) intermediates. Furthermore, substrates with an alkyl

  提出了通过邻苯乙烯基 N-甲苯磺酰腙（( E )-2-(丙-1-烯-1-基)苯-N-甲苯磺酰腙）的金属自由基活化催化合成取代的1,2-二氢萘，钴(III)-卡宾自由基中间体的固有反应性。该方法已成功应用于芳香环上具有各种 R1 取代基的各种底物，对于乙烯基位置上具有 R 2 = COOEt 取代基的底物（约 70-90 %）。将R 2部分从酯变为其他取代基对（分离的）产率具有令人惊讶的巨大影响。这种行为对于自由基回弹闭环机制来说是出乎意料的，并且表明是通过邻醌二甲烷（o -QDM）中间体进行的机制。此外，在烯丙位上具有烷基取代基的底物以优异的产率反应形成E-芳基二烯，而不是预期的1,2-二氢萘。这一结果与支持 DFT 计算的结果相结合，强烈表明在所有情况下都会从金属中心释放反应性 o-QDM 中间体，这些中间体要么经历 6π 环化步骤形成 1,2-二氢萘，要么经过[1,7]-氢化物移位产生E-芳基二烯。使用