3-(6-甲氧基萘-2-基)丙-2-烯-1-醇 | 60533-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(6-甲氧基萘-2-基)丙-2-烯-1-醇
• 英文名称: (E)-3-(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 60533-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XUCIXJFNYTWIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  409.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-甲氧基萘-2-基)丙-2-烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 beta-亚乙基-6-甲氧基-alpha,alpha-二甲基萘-2-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Malzieu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, vol. II, # 5-6, p. 879 - 882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(6-甲氧基萘-2-基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铱催化的甲硅烷基乙缩醛作为脂族酸酯的脂肪族酯的对映体选择性烯丙基取代

  摘要：

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.201704354

文献信息

• Photoinduced Disulfide-Catalyzed Intramolecular Anti-Markovnikov Hydroamination through <i>in Situ</i> N–S Species
  作者：Guoxiang Zhang、Hui He、Xiaoxiao Chen、Shao-Fei Ni、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00508

  日期：2023.3.10

  6-triisopropylphenyl) disulfide, an inexpensive reagent with relatively low oxidative ability, as a photo and hydrogen atom transfer catalyst to achieve intramolecular hydroamination. The mechanistic studies as well as the DFT calculations are consistent with a novel process involving N-centered radical generation through the homolysis of the in situ formed N–S species and subsequent cyclization. An

  烯烃的光诱导反马尔可夫尼科夫加氢胺化通常需要具有高氧化能力的光催化剂来引发单电子过程。在此，我们交替使用双（2,4,6-三异丙基苯基）二硫化物，一种氧化能力相对较低的廉价试剂，作为光和氢原子转移催化剂来实现分子内加氢胺化。机理研究以及 DFT 计算与涉及通过原位形成的 N-S 物种均裂和随后的环化产生 N 中心自由基的新过程一致。可以获得一系列不同的含氮循环。
• FUSED RING COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0974584B1

  公开（公告）日：2003-01-15
• US3995054A
  申请人：——

  公开号：US3995054A

  公开（公告）日：1976-11-30
• US6420375B1
  申请人：——

  公开号：US6420375B1

  公开（公告）日：2002-07-16