1-(1-propylthiomethyl)naphthalene | 296789-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-propylthiomethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(prop-1-ynylsulfanylmethyl)naphthalene
• CAS: 296789-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₂S
• 分子量: 212.315
• InChiKey: OUQANZSORIWTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-propylthiomethyl)naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到2-naphthalen-1-yl-2,3-dihydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的碱诱导的选定苄基炔基硫醚的环化反应，用于合成2-芳基-2,3-二氢噻吩

  摘要：

  当用2当量处理时，2-卤代苄基1-炔基硫化物经历前所未有的二氢噻吩形成。CH 3 CN中KO t Bu的摩尔数。据信该反应是通过5-内挖-环化进行的，在没有卤素的情况下反应缓慢或不存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00916-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiocyanatomethyl)naphthalene 、 丙基锂 生成 1-(1-propylthiomethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的碱诱导的选定苄基炔基硫醚的环化反应，用于合成2-芳基-2,3-二氢噻吩

  摘要：

  当用2当量处理时，2-卤代苄基1-炔基硫化物经历前所未有的二氢噻吩形成。CH 3 CN中KO t Bu的摩尔数。据信该反应是通过5-内挖-环化进行的，在没有卤素的情况下反应缓慢或不存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00916-3

文献信息

• Separate Deprotonation Reactions Converge Mechanistically for a New Cyclization of Benzyl 1-Alkynyl Sulfones
  作者：M. Selim Hossain、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol202196y

  日期：2011.10.7

  A heretofore unknown LDA-induced conversion of benzyl 1-alkynyl sulfones to 1H-2-benzothiopyran-S,S-dioxides is demonstrated. A benzyl carbanion, accessible by two means, is thought to cyclize by temporary disruption of aromaticity. Key intermediates are observed by ReactIR analysis. Thiophene derivatives are also amenable to cyclization, forming 7H-thieno[2,3-c]thiopyran-S,S-dioxides.

  证明了迄今为止未知的LDA诱导的苄基1-炔基砜向1 H -2-苯并噻喃-S，S-二氧化物的转化。苄基碳负离子可通过两种方式进入，被认为是由于芳香族的暂时破坏而环化的。通过ReactIR分析观察到了关键中间体。噻吩衍生物也适合环化，形成7 H-噻吩并[2,3- c ] thiopyran- S，S-二氧化物。