4-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester | 161804-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 4-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester
• CAS: 161804-41-7
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₁
• 分子量: 700.783
• InChiKey: LAJORCYZWXBUBM-JFLHWNTISA-N

物化性质

• 沸点：
  741.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  117.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a New Kind of Natural Glyco-Cyclophane

  摘要：

  A new kind of natural glyco-cyclophane, clemochinenoside-A (1), has been stereoselectively synthesized from 1,6-di-0-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose. 4-Dimethylaminopyridine and dicyclohexylcarbodiimide were first used to catalyze the glyco-cycloesterification.

  DOI：

  10.1080/00397919908086202
• 作为产物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((2S,3R,4S,5R,6R)-6-Acetoxymethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethoxy-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of a New Kind of Natural Glyco-Cyclophane

  摘要：

  A new kind of natural glyco-cyclophane, clemochinenoside-A (1), has been stereoselectively synthesized from 1,6-di-0-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose. 4-Dimethylaminopyridine and dicyclohexylcarbodiimide were first used to catalyze the glyco-cycloesterification.

  DOI：

  10.1080/00397919908086202