3-{[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]methyl}quinoxalin-2(1H)-one | 1391764-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-{[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]methyl}quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-{[3-(Trifluoromethyl)-1 h-pyrazol-5-yl]methyl}quinoxalin-2(1 h)-one；3-[[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]methyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1391764-07-0
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₄O
• 分子量: 294.236
• InChiKey: IORMBURTGKDQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-(2-oxo-3,3,3-trifluoropropyliden)-1,5-dihydro-1,5-benzodiazepin-2-carboxylate 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到3-{[3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-yl]methyl}quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-（三和6-（二氟甲基））甲酸及其乙酯与苯胺及其2-取代衍生物的反应

  摘要：

  研究了6-（三和6-（二氟甲基））甲酸与苯胺，邻苯二胺和邻氨基苯酚的反应。ř ˚F的4-吡啶酮，苯并二氮杂并喹喔啉酮的含衍生物的合成。评价了6-（三氟甲基）门甲酸的亲电性能。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.06.003

文献信息

• 3-(1H-1,5-Benzodiazepin-2(3H)-ylidenemethyl)-quinoxalin-2(1H)-ones in reactions with nucleophiles. Synthesis and structure of 3-(hetarylmethyl)quinoxalin-2-ones
  作者：Dmitrii L. Obydennov、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s10593-015-1729-y

  日期：2015.6

  3-(1Н-1,5-Benzodiazepin-2(3Н)-ylidenemethyl)quinoxalin-2(1H)-ones react with hydrazines and hydroxylamine in acidic medium, leading to conversion of seven-membered ring to five-membered ring and formation of the respective dihetarylmethanes in 40–79% yields. The starting materials containing an electron-donating substituent (R = Ph, 4-ClC6H4, 2-naphthyl, 2-thienyl, Me) at position 4 of the benzodiazepine

  3-（1Н - 1,5 -Benzodiazepin-2（3Н）-亚甲基甲基）喹喔啉-2（1 H）-在酸性介质中与肼和羟胺反应，导致七元环转化为五元环环和相应的二杂芳基甲烷的形成，收率为40-79％。含有供电子取代基（R =苯基，4-CLC的原料6 ħ 4在苯并二氮杂环的4位，2-萘基，2-噻吩基，ME）在С-4原子主要反应，而另一种启动在相同位置包含吸电子取代基（R = CF 3）的金属材料在С-2原子上反应。合成的3-（杂芳基甲基）喹喔啉-2-酮存在于DMSO- d 6中溶液形式为互变异构的亚胺和烯胺，其比例取决于分子内强氢键的可能性以及吡唑或异恶唑环的区域选择性形成。苯并二氮杂о喹喔啉系统的酸性水解导致二氮杂ring环的损失和二酮喹喔啉的形成，产率为41-82％，其反应活性与其合成等效的苯二氮卓类似物不同。