6-cyano-2-(4-cyanophenyl)benzothiazole | 67349-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-cyano-2-(4-cyanophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 6-cyano-2(4-cyanophenyl)benzothiazole；2-(4-cyano-phenyl)-benzothiazole-6-carbonitrile；2-(4-Cyan-phenyl)-benzothiazol-6-carbonitril；2-(4-cyanophenyl)-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
• CAS: 67349-25-1
• 化学式: C₁₅H₇N₃S
• 分子量: 261.307
• InChiKey: UDCNPAVNHOROHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-289 °C
• 沸点：
  497.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyano-2-(4-cyanophenyl)benzothiazole 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 6-(N-isopropylamidino)-2-[4-(N-isopropylamidino)phenyl]benzothiazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氰基和A基取代的2-苯基苯并噻唑的合成及抗增殖活性

  摘要：

  制备了一系列氰基，二氰基，a基和二mid基取代的2-苯基苯并噻唑。单和二氰基取代的苯并噻唑是通过适当取代的苯甲醛与2-氨基硫酚或4-氨基-3-巯基苄腈的缩合反应制得的。通过 Pinner反应制备适当的am或二 am 。在72小时的细胞毒性试验中，针对乳腺癌，前列腺癌和肺癌细胞系测试了该化合物。许多化合物在 10μM时的 活性相当于2-（4-氨基苯基）苯并噻唑，而四种化合物的活性明显更好，尤其是在乳腺癌模型中。

  DOI：

  10.1007/s00706-006-0546-5
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzthiazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-cyano-2-(4-cyanophenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  652.杂环系列中一些潜在的锥虫和抗菌化合物。第一部分苯并噻唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500003336

文献信息

• Novel amidino substituted 2-phenylbenzothiazoles: Synthesis, antitumor evaluation in vitro and acute toxicity testing in vivo
  作者：Livio Racané、Marijeta Kralj、Lidija Šuman、Ranko Stojković、Vesna Tralić-Kulenović、Grace Karminski-Zamola

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.054

  日期：2010.2

  The efficient synthesis of new bis-substituted nitro-amidino, amino-amidino (10a, 10b-13a, 13b) and previously prepared diamidino 2-phenyl-benzothiazoles (9a, 9b) is described. The compounds 11a and 11b were prepared by recently developed methodology of the key precursors in zwitterionic form 8a and 8b with 4-nitrobenzoylchloride in a very good yield (70%). All compounds except diamidino-substituted 2-phenylbenzothiazole 9a show exceptionally prominent tumor cell-growth inhibitory activity and cytotoxicity, whereby the special selectivity of amino-amidine 2-phenylbenzothiazole 12a towards MCF-7 and H 460 cells makes this compound a prospective lead compound that should be further evaluated in animal models. All in vivo tested compounds (12a, 12b, 13a and 13b) are absorbed from mice gastrointestinal system. LD50 are between 67.33 and 696.2 mg/kg body weight (OECD/EPA toxicity categories 2-3). (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.