naphthalen-2-yl (R)-2-(((4-methoxyphenyl)sulfonamido)(naphthalen-2-yl)methyl)-acrylate | 1268833-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-2-yl (R)-2-(((4-methoxyphenyl)sulfonamido)(naphthalen-2-yl)methyl)-acrylate
• 英文别名: (R)-naphthalen-2-yl 2-((4-methoxyphenylsulfonamido)(naphthalene-2-yl)methyl)acrylate；naphthalen-2-yl 2-[(R)-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-naphthalen-2-ylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1268833-36-8
• 化学式: C₃₁H₂₅NO₅S
• 分子量: 523.609
• InChiKey: IGYYOXBMGYWRAU-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘基丙烯酸酯 、 4-Methoxy-N-[1-naphthalen-2-yl-meth-(E)-ylidene]-benzenesulfonamide 在 N-((2S,3R)-3-((2,3-dimethylbutan-2-yl)dimethylsilyloxy)-1-(diphenylphosphino)butan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到naphthalen-2-yl (R)-2-(((4-methoxyphenyl)sulfonamido)(naphthalen-2-yl)methyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  l-Threonine-Derived Novel Bifunctional Phosphine−Sulfonamide Catalyst-Promoted Enantioselective Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction

  摘要：

  A series of novel bifunctional phosphine sulfonamide organic catalysts were designed and readily prepared from natural amino acids, and they were utilized to promote enantioselective aza-Morita-Baylis-Hillman (MBH) reactions. L-Threonine-derived phosphine-sulfonamide 9b was found to be the most efficient catalyst, affording the desired aza-MBH adducts in high yields and with excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol103145g

文献信息

• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。