1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)propan-2-one | 1568965-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)propan-2-one
• CAS: 1568965-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KSEKSVWGWLYHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,9,10-trimethoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-5-methoxynaphthoquinone 在 sodium dithionate 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(1',4',5'-trimethoxynaphthalen-2'-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515

文献信息

• Iridium-Catalysed C–H Borylation Facilitates a Total Synthesis of the HRV 3C Protease Inhibitor (±)-Thysanone
  作者：Margaret Brimble、Katrin Schünemann、Daniel Furkert、Stephen Connelly、John Fraser、Jonathan Sperry

  DOI：10.1055/s-0033-1340495

  日期：——

  A new total synthesis of the HRV 3C protease inhibitor (+/-)-thysanone is described. The synthetic route hinges on an iridium-catalysed borylation to install the resorcinol-derived component of the natural product.