2-(furan-2-yl)-2H-chromene | 1413850-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2H-chromene
• 英文别名: 2-Furylchromene
• CAS: 1413850-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: RSMZATOPKLXJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-2H-chromene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到2-(furan-2-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物和溴化铜将2-芳基-2 H-色烯有效氧化转化为相应的黄酮

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在80℃下于很短时间内在甲苯中存在溴化铜（II）的情况下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）轻松地将二甲基苯酮氧化为相应的黄酮。该反应显示出优异的反应性，官能团耐受性以及良好至优异的产率，而无需使用常规的强氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(furan-2-yl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  CAN 介导 β-二羰基化合物与 2-芳基/杂芳基色烯的氧化偶联：四氢苯并呋喃并[3,2-c]色酮的区域选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  CAN 介导的 1,3-二羰基化合物与 2-芳基色烯的氧化偶联，然后环化，以高产率提供具有区域和非对映选择性的四氢苯并呋喃并[3,2- c ]色烯酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301195

文献信息

• An unexpected rearrangement-hydration reaction sequence of 2H-chromenes to dihydrochalcones under catalysis of HAuCl4
  作者：Gourhari Maiti、Utpal Kayal、Rajiv Karmakar、Rudraksha N. Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.117

  日期：2012.11

  2-Aryl-2H-chromenes in aqueous DCM medium under catalysis of HAuCl4 are converted into 3-(2-hydroxyaryl)-1-arylpropan-1-ones through hydration-rearrangement reaction sequence in very good yield. The key step probably involves the [1,5] hydride shift followed by the hydrolysis under the reaction condition. The notable advantages of this method are operational simplicity and ease of isolation of products and also provide a pathway to convert the chalcone into DHCs with the transposition of carbonyl group. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2023/159482
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