N-(phenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine | 67099-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: N-(phenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
• 英文别名: N-benzyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2-imine
• CAS: 67099-07-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: LWXWROMDVRMSTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azidobenzyl alcohol 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(phenylmethyl)-4H-3,1-benzoxazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Synthesis of 4H-3,1-Benzoxazines by a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation Strategy

  摘要：

  2-[(三苯基正膦亚基)氨基]苯甲醇2与异氰酸酯或异硫氰酸酯在回流甲苯中反应，得到相应的2-烷基(芳基)氨基-4H-3,1-苯并恶嗪5。亚氨基正膦2也与二氧化碳和二硫化碳反应分别得到4H-3,1-苯并恶嗪-2(1H)-酮(6)和-硫酮(7)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26368

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Aminobenzoxazines Based on Iodine­Catalyzed Desulfurative Cyclization
  作者：Shinji Tanimori、Asuka Fuchiya、Takuya Miyamura、Haruna Nariki、Shizuki Noda、Kouhei Makiyama、Motohiro Sonoda

  DOI：10.1055/s-0040-1719832

  日期：2022.1

  A facile and environmentally benign access to N-aryl/alkyl-4H-benzoxazin-2-amines is achieved from 1-[2-(hydroxymethyl)phenyl/alkyl]-3-phenylthioureas under transition-metal-free conditions. The conversions occur smoothly in the presence of a catalytic amount of molecular iodine and hydrogen peroxide as the oxidant in tetrahydrofuran at room temperature to afford moderate to good yields (28–90%) of

  在无过渡金属的条件下，从 1-[2-(羟甲基)苯基/烷基]-3-苯基硫脲获得N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的简便且环境友好的方法。在室温下在四氢呋喃中，在催化量的分子碘和过氧化氢作为氧化剂的存在下，转化平稳发生，在 2 小时内提供中等至良好的收率（28-90%）所需的产物。该方法报告了基于脱硫环化将 1-[2-(羟甲基) 苯基/烷基]-3-苯基硫脲催化转化为N-芳基/烷基-4 H-苯并恶嗪-2-胺的第一个例子。
• Synthesis of 2-amino-4h-3,1-benzoxazines from diphenyl cyanocarbonimidate. facile replacement of the n-cyanoimine function by nitrogen nucleophiles
  作者：Peter J. Garratt、Christopher J. Hobbs、Roger Wrigglesworth

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80113-9

  日期：1989.1

  The reaction of 2-aminobenzylalcohol (2) with diphenyl cyanocarbonimidate (1) gave 2-N-cyanoimino-4H-3,1-benzoxazine (3). The cyanoimino group can be readily replaced by amines to give a variety of 2-amino-4H-3,1-benzoxazines.

  2-氨基苄基醇（2）与氰基亚氨基碳酸二苯酯（1）反应，得到2-N-氰基氨基-4H-3，1-苯并恶嗪（3）。氰胺基可以很容易地被胺取代，得到各种2-氨基-4H-3,1-苯并恶嗪。
• Gonda, Jozef; Barnikol, Mariana, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 3, p. 752 - 760
  作者：Gonda, Jozef、Barnikol, Mariana

  DOI：——

  日期：——
• GARRATT, PETER J.;HOBBS, CHRISTOPHER J.;WRIGGLESWORTH, ROGER, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 829-834
  作者：GARRATT, PETER J.、HOBBS, CHRISTOPHER J.、WRIGGLESWORTH, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• GONDA, JOZEF;BARNIKOL, MARIANA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 55,(1990) N, C. 752-760
  作者：GONDA, JOZEF、BARNIKOL, MARIANA

  DOI：——

  日期：——