erythro-3,3',5-tribromohexestrol | 74536-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-3,3',5-tribromohexestrol
• 英文别名: 3,3',5-Tribromhexestrol
• CAS: 74536-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₉Br₃O₂
• 分子量: 507.06
• InChiKey: CYHLJVJTZORJDH-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己烷雌酚 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 meso-3,3',5,5'-Tetrabromhexestrol 、 erythro-3,3',5-tribromohexestrol
  参考文献：
  名称：

  对称 3,3'-二取代己烯雌酚衍生物的合成及其与细胞质雌激素受体的结合行为

  摘要：

  以己雌醇 (1a) 为原料合成对称双取代的己雌醇衍生物 1b 至 1j 和三氮烯化合物 1u。检查它们与绵羊子宫的细胞质雌激素受体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140711

文献信息

• Estrogen receptor-based imaging agents. 1. Synthesis and receptor binding affinity of some aromatic and D-ring halogenated estrogens
  作者：Daniel F. Heiman、Stephen G. Senderoff、John A. Katzenellenbogen、Richard J. Neeley

  DOI：10.1021/jm00183a007

  日期：1980.9

  and iodohexestrols and 2- and 4-substituted estradiols have binding affinities considerably lower than those of the fluoro compounds, the 4-substituted estradiols have affinities greater than the corresponding 2-substituted isomers. Introduction of a halogen (Cl, Br, I) at the 16 alpha position of 17 beta-estradiol results in compounds with receptor affinities comparable to that of 17 beta-estradiol itself;

  已经制备了在C-16的D环上的D环的酚羟基邻位被卤素取代的甾体和非甾体雌激素，作为用于人类乳腺肿瘤的潜在基于雌激素受体的成像剂。通过Schiemann反应在相应的甲酯上制备带有邻位酚羟基的芳族氟的雌激素。其他邻卤代雌激素通过直接卤化制备。通过将3-乙酸雌酮（17-烯醇乙酸酯）卤化，然后氢化物还原，制备在16α位取代的甾族雌激素，在还原前通过差向异构化制备在16β位取代的甾族雌激素。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测量了这些卤代雌激素对子宫雌激素受体的结合亲和力。所有的单取代邻氟雌激素对受体都具有很高的结合亲和力（雌二醇的亲和力为64--250％）。单取代和对称二取代的溴-和异己烯雌酚以及2-和4-取代的雌二醇的结合亲和力明显低于氟化合物的结合亲和力，4-取代的雌二醇的亲和力大于相应的2-取代的异构体。在17β-雌二醇的16 alpha位置引入卤素（Cl，Br，I）会导致化合物