Malonsaeuremono-β-naphthylester | 60179-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Malonsaeuremono-β-naphthylester
• 英文别名: 3-naphthalen-2-yloxy-3-oxopropanoic acid
• CAS: 60179-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: UWHUCPIZNRMHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  454.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonsaeuremono-β-naphthylester 在 Eaton's reagent 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-acetyl-3-methyl-4H-benzo[g]furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2-萘酚 反应 3.0h， 生成 Malonsaeuremono-β-naphthylester
  参考文献：
  名称：

  香豆素开环衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  基于我们的初步设计，我们通过水解和甲基化反应合成了两个系列的香豆素开环衍生物。体外抗真菌筛选结果表明，目标化合物对六种常见病原真菌均表现出强效活性。化合物6b、6e、6g、6i、7b和7c被鉴定为活性最强的化合物，并进一步测试了这些活性化合物的EC50值。与常用的杀菌剂嘧菌酯 (0.0884 µM) 相比，化合物 6b (0.0544 µM) 和 6e (0.0823 µM) 对灰葡萄孢的活性有所提高。

  DOI：

  10.3390/molecules21101387

文献信息

• Enantioselective Construction of Amino Carboxylic‐Phosphonic Acid Derivatives Enabled by Chiral Amino Thiourea‐Catalyzed Decarboxylative Mannich Reaction
  作者：Xue‐Qi Wang、Fang‐Fang Feng、Jing Nie、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200306

  日期：2022.6.7

  An asymmetric decarboxylative Mannich reaction of phosphonate sultam-ketimines with malonic acid half esters is developed enabled by saccharide-derived bifunctional amino thiourea catalysis. This protocol provides access to a broad range of α-amino-β-carboxylic phosphonates featuring the N,P-containing tetrasubstituted stereocenters with 78–99% ee. Further synthetic derivatizations could allow the

  通过糖衍生的双功能氨基硫脲催化，开发了膦酸磺胺酮亚胺与丙二酸半酯的不对称脱羧曼尼希反应。该协议提供了广泛的 α-氨基-β-羧酸膦酸盐，具有 78–99% ee 的含N、P的四取代立体中心。进一步的合成衍生化可以允许将酰胺、醇和氮杂环丁烷支架引入核心结构。
• Synthesis of trans-caffeate analogues and their bioactivities against HIV-1 integrase and cancer cell lines
  作者：Chun-nian Xia、Hai-bo Li、Feng liu、Wei-xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.046

  日期：2008.12

  Forty caffeate analogues were synthesized via a convenient method starting from vanillin with moderate to good yields. The testing of biological activity of these compounds against HIV-1 integrase indicates that four compounds: bornyl caffeate, bornyl 2-nitrocaffeate, 5-nitrocaffeic acid and 5-nitrocaffeic acid phenethyl ester (5-nitroCAPE) possess a good HIV integrase inhibitory activity, IC50 19.9, 26.8, 25.0 and 13.5 mu M, respectively. Twelve caffeate analogues were tested by MTT assay on growth of human hepatocellular carcinoma BEL-7404, human breast MCF-7 adenocarcinoma, human lung A549 adenocarcinoma and human gastric cancer BCG823 cell lines, respectively. And the best result is IC50 5.5 mu M for CAPE against BEL-7404. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hu, Wei-Xiao; Xia, Chun-Nian; Wang, Guo-Hong, Journal of Chemical Research, 2006, # 9, p. 586 - 588
  作者：Hu, Wei-Xiao、Xia, Chun-Nian、Wang, Guo-Hong、Zhou, Wei

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of feruloyl and caffeoyl derivatives
  作者：Hui-zhen Chen、You-bao Chen、Ya-ping Lv、Fang Zeng、Juan Zhang、Yong-lie Zhou、Han-bing Li、Li-fei Chen、Bin-jie Zhou、Jian-rong Gao、Chun-nian Xia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.08.024

  日期：2014.9

  We developed two efficient protocols for the synthesis of feruloyl and caffeoyl derivatives from commercial vanillin and veratraldehyde. Pharmacological activities were assessed against a panel of human cancer cell lines in vitro. Most synthesized compounds demonstrated attractive cytotoxicity. Several new compounds demonstrated significant antiproliferative and cytotoxic activities against HeLa and Bewo tumor cell lines. In particular, 5-nitro caffeic adamantyl ester showed broad spectrum of tumor inhibition in 10 cell lines, and reduced tumor weight by 36.7% in vivo when administered at a dose of 40 mg kg(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Eine einfache Synthese von Malonsäure-mono- und -bis-phenylestern¹
  作者：Hans JUNEK、Erich ZIEGLER、Ursula HERZOG、Hildegard KROBOTH

  DOI：10.1055/s-1976-24041

  日期：——