(1R,2R)-2-nitro-1-(1-naphthyl)-butan-1-ol | 1415419-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-2-nitro-1-(1-naphthyl)-butan-1-ol
• CAS: 1415419-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ASLFQSUFZBKJMI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 硝基丙烷 在 (CuOTf)*toluene 、 (+)-6,6'-(((1R,2R,4R,5R)-bicyclo[2.2.2]octane-2,5-diylbis(azanediyl))bis(methylene))bis(2,4-di-tert-butylphenol) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-2-nitro-1-(1-naphthyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不对称亨利反应的新催化剂：高对映体过量条件下β-硝基乙醇的合成

  摘要：

  从顺-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷设计并合成了一种新的手性四氢salen配体。通过配体与（CuOTf）2 ·C 6 H 5 CH 3的相互作用原位生成的配合物是用于不对称亨利反应的有效催化剂，可以高收率和良好的立体选择性生产硝基醛醇产物。该四氢salen -Cu（I）配合物催化的亨利反应导致β-肾上腺素能阻断剂（S）-甲苯酚，（S）-莫普洛尔和（S）-丙醇的合成。

  DOI：

  10.1021/ol3030023