trans-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-4,4'-biphenanthrylidene | 62387-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-4,4'-biphenanthrylidene
• 英文别名: (4E)-4-(2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-ylidene)-2,3-dihydro-1H-phenanthrene
• CAS: 62387-32-0；62387-33-1；62387-34-2；62570-06-3；71471-98-2
• 化学式: C₂₈H₂₄
• 分子量: 360.499
• InChiKey: DHZCAPMQGVWWFK-OCEACIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘丁酸 在 五氯化磷 、 四氯化锡 作用下， 生成 trans-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-4,4'-biphenanthrylidene
  参考文献：
  名称：

  独特手性烯烃的化学。1. trans-andcis-1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-4,4'-biphenanthrylidenes 的绝对立体化学的合成、对映分辨、圆二色性和理论测定

  摘要：

  合成了独特的手性烯烃 (E)-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-4,4'-biphenanthrylidene (1) 及其 (Z)-异构体 2 . 当这些化合物通过使用带有手性固定相的 HPLC Okamoto 柱直接对映体分解时，获得了光学纯的对映体。这些手性烯烃的 CD 光谱在 1Bb 过渡区表现出非常强烈的棉花效应，反映了它们强烈扭曲的 π 电子系统。手性烯烃(M,M)-(E)-1和(M,M)-(Z)-2的CD和UV光谱由π电子自洽场/构型相互作用/偶极速度分子理论计算轨道法。从计算结果，这些手性烯烃的绝对立体结构理论上确定为[CD(+)239.0]-(M,M)-(E)-1和[CD(+)238.1]-(M,M) -(Z)-2，分别。

  DOI：

  10.1021/ja970667u

文献信息

• Torsionally distorted olefins. Resolution of cis- and trans-4,4'-Bi-1,1',2,2',3,3'-hexahydrophenanthrylidene
  作者：Ben Feringa、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00444a046

  日期：1977.1