[(6-bromo(2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl))methoxy]methoxymethane | 669051-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: [(6-bromo(2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl))methoxy]methoxymethane
• 英文别名: 6-Bromo-5-(methoxymethoxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 669051-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: VFXHSXDDMUUCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-bromo(2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl))methoxy]methoxymethane 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 2-methoxy-5-{5-[(methoxymethoxy)methyl](2H,3H-benzo[e]1,4-dioxin-6-yl)}cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二氧-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 [(6-bromo(2H,3H-benzo[e]1,4-dioxan-5-yl))methoxy]methoxymethane
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of biaryl colchicinoids containing 3′,4′-catechol ether-based A-rings via Suzuki cross-coupling with ligandless palladium in water

  摘要：

  Eight new biaryl colchicinoids containing 3',4'-methylene or benzodioxy ether bridges were synthesized. The key synthetic step employed a ligandless, aqueous Suzuki cross-coupling reaction catalyzed by Pd(OAc)(2) with tetrabutylammonium bromide (TBAB) and potassium carbonate (K2CO3). The biaryl Suzuki products were typically formed in 5-30 min and always in less than 1 h. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.016