3-methoxy-2-[5-(naphthalen-1-yl)-pyrazolin-3-yl]phenol | 1449750-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-2-[5-(naphthalen-1-yl)-pyrazolin-3-yl]phenol
• 英文别名: 3-methoxy-2-(5-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol；5-(naphthalene-1-yl)-3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)pyrazoline；3-methoxy-2-(5-naphthalen-1-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• CAS: 1449750-31-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: JYINPCJLIYMMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-[5-(naphthalen-1-yl)-pyrazolin-3-yl]phenol 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(2-hydroxy-6-methoxyphenyl)-5-(naphthalen-1-yl)-N-phenyl-4,5-dihydropyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  19 种新型多甲氧基二苯基萘基吡唑啉基硫代碳酰胺的 1H 和 13C NMR 谱图

  摘要：

  查耳酮是植物中通过苯丙烷途径产生的次生代谢物。由于已知 2-羟基查尔酮（图 1A）具有多种生物活性，包括抗癌和抗氧化作用，因此已经研究和报道了它们的衍生物。然而，2-羟基查耳酮的环化会导致黄烷酮的形成。因此，α,β-不饱和羰基被吡唑啉基团取代（图1B）。二苯基吡唑啉类化合物含有类似于查耳酮的 C6-C3-C6 骨架，显示出更多的生物活性，包括酪氨酸酶抑制、抗菌作用和单胺氧化酶抑制。Diphenylpyrazolinyl-1-carbothioamdes（图 1C）显示对单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制作用。因此，我们设计了苯基-N-苯基-萘基吡唑啉基-1-碳硫酰胺（图1）。1D) 并合成了 19 种衍生物。Pyrazolinyl-1-carbothioamdes 很重要，因为它们具有多种生物活性，它们的 NMR 和质谱 (MS) 数据有助于在未来鉴定新合成或分离的衍生物。因此，我们在此报告了

  DOI：

  10.1002/mrc.4367
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)乙基-1-酮 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-methoxy-2-[5-(naphthalen-1-yl)-pyrazolin-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  19 种新型多甲氧基二苯基萘基吡唑啉基硫代碳酰胺的 1H 和 13C NMR 谱图

  摘要：

  查耳酮是植物中通过苯丙烷途径产生的次生代谢物。由于已知 2-羟基查尔酮（图 1A）具有多种生物活性，包括抗癌和抗氧化作用，因此已经研究和报道了它们的衍生物。然而，2-羟基查耳酮的环化会导致黄烷酮的形成。因此，α,β-不饱和羰基被吡唑啉基团取代（图1B）。二苯基吡唑啉类化合物含有类似于查耳酮的 C6-C3-C6 骨架，显示出更多的生物活性，包括酪氨酸酶抑制、抗菌作用和单胺氧化酶抑制。Diphenylpyrazolinyl-1-carbothioamdes（图 1C）显示对单胺氧化酶和胆碱酯酶的双重抑制作用。因此，我们设计了苯基-N-苯基-萘基吡唑啉基-1-碳硫酰胺（图1）。1D) 并合成了 19 种衍生物。Pyrazolinyl-1-carbothioamdes 很重要，因为它们具有多种生物活性，它们的 NMR 和质谱 (MS) 数据有助于在未来鉴定新合成或分离的衍生物。因此，我们在此报告了

  DOI：

  10.1002/mrc.4367

文献信息

• 항암효능을 보이는 다이페닐나프틸피라조리닐카보티오아미드 유도체
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR20170044039A

  公开（公告）日：2017-04-24

  본 발명은 N-phenyl-naphthalenyl-pyrazolinyl-1-carbothioamide 유도체들은 c-Abl 효소 활성을 저해하고, 암 세포주를 낮은 농도에서 생장 저해하여, 항암 후보물질로 사용될 수 있다.

  这项发明涉及N-苯基-萘基-吡唑啉-1-羰硫胺衍生物，可抑制c-Abl酶活性，抑制癌细胞系在低浓度下生长，可用作抗癌候选物质。
• Complete assignments of ¹ H and ¹³ C NMR data for 21 naphthalenyl-phenyl-pyrazoline derivatives
  作者：Doseok Hwang、Hyuk Yoon、Seunghyun Ahn、Dong-Wook Kim、Dong-Ho Bae、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.3981

  日期：2013.9

  To find potent new chemotherapy drugs, we designed and synthesized a series of naphthochalcones bearing naphthalenyl‐phenyl‐pyrazoline moieties. The complete 1H and 13C NMR data for these compounds are reported here and can be used to identify further new naphthochalcones bearing the desired pyrazoline moieties. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了寻找有效的新化疗药物，我们设计并合成了一系列带有萘基-苯基-吡唑啉部分的萘查耳酮。此处报告了这些化合物的完整 1H 和 13C NMR 数据，可用于进一步鉴定带有所需吡唑啉部分的新萘查耳酮。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.