(E,2S,3R,4R,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-5-enal | 116776-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E,2S,3R,4R,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-5-enal
• CAS: 116776-82-0
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: ZHNGMKBTNMKYQP-KMMBYEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R,4R,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-5-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.08h， 生成 (2R,3S,4S,6E,8R,9S,10R,11E,13R)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-hydroxy-2,4,8,10,12-pentamethyl-5-oxopentadeca-6,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-7-oxo-5-phenylsulfanylnonanoate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-N-methylephedrine 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 144.67h， 生成 (E,2S,3R,4R,7R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-5-enal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• Studies in macrolide synthesis: A highly stereoselective synthesis of (+)-(9S)-dihydroerythronolide a using macrocyclic stereocontrol
  作者：Ian Paterson、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70726-x

  日期：1989.1

  (+)-(9S)-Dihydroerythronolide A, 1, is prepared in 8 steps from macrolide 3 by exploiting the conformational preferences of the (5E,11E)-diene intermediate 2. The stereocontrolled introduction of the hydroxyl groups at C6, C11, and C12 is achieved by osmylation, 2 → 13 and 15 → 1, while that at C5 is obtained by a Zn(BH4)2 reduction, 13 → 14.

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。
• PATERSON, IAN;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7463-7466
  作者：PATERSON, IAN、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——