2-azido-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1443454-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-azido-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-azido-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 1443454-36-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: IZYJZLLBRCISOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 三乙胺 、 iron(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3-methyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)silane 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1-azido-3,3-dimethyl-3-(1H)-1,2-benziodoxole 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-azido-2-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯和甲硅烷基烯醇醚与苯并恶唑试剂的叠氮化

  摘要：

  据报道，使用苯并恶二唑衍生的叠氮化物转移试剂可有效地叠氮化β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚。在不存在任何催化剂的情况下，可以高达定量的产率实现环状β-酮酯的叠氮化。在反应性较低的线性β-酮酯和甲硅烷基烯醇醚的情况下，通过使用锌催化剂可以获得完全的转化和良好的产率。

  DOI：

  10.1021/ol401229v

文献信息

• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。