2,4-Di-dimethylaminomethyl-1-naphthol | 82146-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-Di-dimethylaminomethyl-1-naphthol
• 英文别名: 2,4-bis[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol；2,4-Bis[(dimethylamino)methyl]naphthalen-1-ol；2,4-bis[(dimethylamino)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 82146-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: PXILPHRWNHNDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylsiloxymethyl-N,N-dimethylamine 、 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-1-naphthalenol 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2,4-Di-dimethylaminomethyl-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  三乙基甲硅烷氧基甲基-NN-二甲基胺，Et3SiOCH2NMe2：一种用于OH，SH，PH和芳族CH体系的新型二甲基氨基甲基化（Mannich）试剂

  摘要：

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700902

文献信息

• Über Mannichbasen, 18. Mitt. Mannichreaktionen mit 1-Naphthol und sekundären Aminen
  作者：Hans Möhrle、Kristina Tröster

  DOI：10.1002/ardp.19823150504

  日期：——

  Bei der Aminomethylierung von 1‐Naphthol mit äquimolaren Mengen sekundärem Amin können neben einfachen 2‐monosubstituierten Mannichbasen auch mehrkernige Produkte erhalten werden. Der Umsatz mit je 2 Mol Formaldehyd und sekundärem Amin führt meist zu 2,4‐disubstituierten Aminoalkyl‐Derivaten.

  在1-萘酚与等摩尔量的仲胺的氨甲基化反应中，除了简单的2-单取代曼尼希碱外，还可得到多核产物。2 摩尔甲醛和 2 摩尔仲胺的转化通常会产生 2,4-二取代的氨基烷基衍生物。
• Triethylsiloxymethyl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamine, Et₃SiOCH₂NMe₂: A Dimethylaminomethylation (Mannich) Reagent for O-H, S-H, P-H and Aromatic C-H Systems
  作者：Paulina E. Gonzalez、Hemant K. Sharma、Sanchita Chakrabarty、Alejandro Metta-Magaña、Keith H. Pannell

  DOI：10.1002/ejoc.201700902

  日期：2017.10.10

  Et3SiOCH2NMe2, readily made in high yield by the hydrosilylation reaction between Et3SiH and DMF, is an excellent (N,N-dimethylamino)methyl transfer agent to a representative range of aliphatic alcohol, thiol and Ph2PH (E-H) materials. The reactions are almost instantaneous at room temperature in inert solvents and require no activating agents to produce E-CH2NMe2 products in high yield and illustrate the

  三乙基甲硅烷氧基甲基胺Et3SiOCH2NMe2易于通过Et3SiH和DMF之间的氢化硅烷化反应以高收率制备，对于脂族醇，硫醇和Ph2PH（EH）材料的代表性范围而言，它是一种出色的（N，N-二甲基氨基）甲基转移剂。反应在室温下在惰性溶剂中几乎是瞬时的，不需要活化剂即可高产率生产E-CH2NMe2产品，并说明标题化合物是有机试剂家族的绝佳添加。对于芳族醇，芳族官能团的亲电子取代以高收率发生。报道了诸如胆甾醇基-CH 2 NMe 2衍生物，2-4-4- [双（N，N-二甲基氨基）甲基] -1-萘酚和衍生自Ph 2 PCH 2 NMe 2的氧化膦的新材料的晶体结构。