methyl 4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate | 1160295-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1160295-91-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O₃
• 分子量: 360.002
• InChiKey: YRUOQDDAZISIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用可见光通过碳中间体通过二溴代萘酚进行选择性丙烯酸化，烯化和环化

  摘要：

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。

  DOI：

  10.1021/jo900793b
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1,6-二溴-2-羟基萘-3-羧酸 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到methyl 4,7-dibromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用可见光通过碳中间体通过二溴代萘酚进行选择性丙烯酸化，烯化和环化

  摘要：

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。

  DOI：

  10.1021/jo900793b

文献信息

• A Robust In Vitro Anti‐tuberculosis, Antimicrobial, and Anti‐inflammatory Activities Based on Azomethine Chelates Incorporating Co(II), Ni (II), Cu(II), and Zn(II) Ions: Synthesis, Characterization, and Investigation of the Aspects of Docking Interaction
  作者：Manju Rani、Jai Devi、Jai Kumar、Dhananjay Sharma

  DOI：10.1002/aoc.7664

  日期：2024.11

  (10) metal complexes exhibited excellent ability to inhibit the growth of H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis in comparison to standard drug streptomycin. The Cu(II) (6 and 9) and Zn(II) (10) complexes showed superb ability as antimicrobial agents, whereas Cu(II) (5) and Zn(II) (6) complexes exhibited significant anti-inflammatory ability. The in vitro findings on the antituberculosis activity

  近年来，人们越来越多地探索过渡金属络合物作为应对重大健康挑战的潜在解决方案，包括肺结核、微生物感染和炎症。因此，在我们不断努力鉴定生物有效剂的过程中，合成了 H2L1-H 2L2 腙酮配体的 Co（II）、Ni（II）、Cu（II） 和 Zn（II） 金属络合物。通过采用多种技术，如 FT-IR、1H NMR、13C NMR、粉末 X 射线衍射 （XRD）、UV-Vis、ESR、TG-DTA、质谱和摩尔电导测量，可以识别合成化合物的结构特征。配体通过 O酚醛、O烯酸和 N偶氮甲嘧供体原子的键合以及三个水分子与金属离子的结合形成复合物的八面体结构通过不同的光谱技术得到证实。分别使用微孔板 alamar 蓝测定、连续稀释和牛血清白蛋白 （BSA） 方法评估合成化合物的抗结核、抗菌和抗炎活性，并强调复合物的效力高于配体。与标准药物链霉素相比，合成的 Cu（II） （9） 和 Zn（II） （10）