[2-Benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 127310-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [2-Benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 127310-03-6；127310-04-7
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: BHTFLZSJUAXYOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Bio-Rad AG₃ * 4A (hydroxide form) 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 110.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 89.0h， 生成 syn-2-aza-6-(carboxymethyl)bicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质催化的结合视黄醛的暗顺反异构化模型

  摘要：

  描述了合成和反 2-氮杂-6-羧甲基双环 (2.2.2) 辛烷和顺和反 2-氮杂-6-羧丙基 (2.2.2) 辛烷两性离子的合成。这些化合物具有仲胺，与视黄醛形成带正电荷的席夫碱，并与多烯胺系统相互作用，模拟天冬氨酸 212 和赖氨酸 216 在细菌视紫红质的视网膜结合/顺反异构化位点的存在. 报道了这些模型化合物的视黄醛顺反异构化的动力学，并根据先前对受阴离子运动影响的异构化势垒高度的 MNDO 计算 (J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1627-1631) 进行了讨论相对于polyeniminium系统的不同位置。

  DOI：

  10.1021/ja00167a054
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 3-benzyl-3-azabicyclo[2.2.2]octan-5-one 在 sodium hydride 作用下， 生成 N-benzyl-2-aza-6-(carboxymethylene)bicyclo<2.2.2>octane methyl ester 、 [2-Benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-(6Z)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质催化的结合视黄醛的暗顺反异构化模型

  摘要：

  描述了合成和反 2-氮杂-6-羧甲基双环 (2.2.2) 辛烷和顺和反 2-氮杂-6-羧丙基 (2.2.2) 辛烷两性离子的合成。这些化合物具有仲胺，与视黄醛形成带正电荷的席夫碱，并与多烯胺系统相互作用，模拟天冬氨酸 212 和赖氨酸 216 在细菌视紫红质的视网膜结合/顺反异构化位点的存在. 报道了这些模型化合物的视黄醛顺反异构化的动力学，并根据先前对受阴离子运动影响的异构化势垒高度的 MNDO 计算 (J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1627-1631) 进行了讨论相对于polyeniminium系统的不同位置。

  DOI：

  10.1021/ja00167a054