7-(p-tolyl)-6,9-dihydro-5H-5,9-ethanocyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole | 1009632-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-(p-tolyl)-6,9-dihydro-5H-5,9-ethanocyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
• CAS: 1009632-40-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: GVZCGNGUZJQVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,14-Trioxatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9-triene 、 trimethyl(2-(p-tolyl)allyl)silane 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到7-(p-tolyl)-6,9-dihydro-5H-5,9-ethanocyclohepta[4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [4+3]-Annulation of Oxabicyclic Benzenes with 2-Substituted Allylsilanes through Tandem Allylation and Cyclization

  摘要：

  This work reports new gold-catalyzed [4 + 3]-annulations of oxacyclic benzenes with 2-substituted allylsilanes through tandem allylation and cyclization; on the basis of experimental observations, we propose a mechanism involving the opening of the oxacyclic ring by a PPh3Au+-assisted S(N)2-attack of allylsilanes.

  DOI：

  10.1021/ol7030334