4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbaldehyde | 886751-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• CAS: 886751-65-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: YHWNYTXYYWZTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel benzofuran isoxazolines as protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors

  摘要：

  PTPases are considered to be involved in the etiology of diabetes mellitus and neural diseases, such as Alzheimer's disease and Parkinson's disease. Therefore, PTPase inhibitors should be useful tools to Study the role of PTPases in these diseases and other biological phenomena, and which can be developed into chemotherapeutic agents. In the present study, we have synthesized novel benzofuran isoxazolines 13-21 via 1,3-dipolar cycloaddition reaction using karanjin (1) and kanjone (2), isolated from Pongamia pinnata fruits. All the synthesized compounds were evaluated against PTPase enzyme. Compounds 19 and 20 displayed significant inhibitory activity with IC50 values 76 and 81 mu M, respectively. (C) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.062
• 作为产物：
  描述：

  凯林 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 bis(diphenyl-phosphino)propane 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 4,7-dimethoxybenzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型高效 NLRP3 抑制剂：呋喃查尔酮 Velutone F 类似物

  摘要：

  NLRP3 炎症小体现已成为许多炎症相关疾病最有吸引力的药物靶点之一。Velutone F 是一种天然的 NLPR3 抑制剂，在我们之前的研究中发现，由于其植物丰度低、活性弱和合成路线复杂，其应用受到限制。为了满足这些需求，velutone F 的结构优化产生了一系列新型 NLRP3 抑制剂。其中，化合物14c具有显着的抑制活性，IC 50值在纳摩尔范围内（251.1 nM），比velutone F强约5倍。此外，14c的合成方法简单、易于操作且可扩展. 化合物14c可以通过减弱 ASC 斑点形成来抑制 NLRP3 炎性体激活。最重要的是，在 LPS 引发的小鼠模型中，化合物14c减少了小鼠腹膜中性粒细胞的流入和脾脏中 MSU 诱导的腹膜炎中的 IL-1β。总之，化合物14c是发现 NLRP3 炎性体抑制剂的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00597

文献信息

• 一种天然查尔酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN112745284B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明提供了一种天然查尔酮衍生物及其制备方法和用途，属于化学药物技术领域。该天然查尔酮衍生物是式(I)所示的化合物、或其盐、或其立体异构体、或其水合物。该衍生物对IL‑1β有显著的抑制活性，可有效抑制IL‑1β的释放，其抑制效果甚至优于现有技术中类似结构的化合物。其中，化合物19、27、30、32和40对IL‑1β的抑制效果最优。本发明衍生物可作为IL‑1β抑制剂，用于制备治疗炎症及炎症相关疾病的药物，如制备治疗神经性炎症、阿尔茨海默症、全身性红斑狼疮、动脉粥样硬化、过敏性哮喘、关节炎、结肠炎等疾病的药物，具有良好的应用前景。