(Z)-1-(乙酰氧基)-2-(1-萘基)乙烯 | 141171-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (Z)-1-(乙酰氧基)-2-(1-萘基)乙烯
• 英文名称: (Z)-1-(acetyloxy)-2-(1-naphthyl)ethylene
• CAS: 141171-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UZVICGKNLLBYRV-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙醇 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(乙酰氧基)-2-(1-萘基)乙烯 、 (E)-2-(naphthalen-1-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh立体异构混合物的Rh催化硼化反应立体选择性合成乙烯基硼酸酯

  摘要：

  描述了通过铑催化的乙酸乙烯酯的E / Z混合物的硼酸化硼酸立体选择性地制备乙烯基硼酸酯的方法，该方法还扩展到乙烯基二硼酸酯的合成。这些转变具有高官能团相容性和温和的反应条件。对照实验支持一种涉及Rh催化的硼酸酯化异构化序列的机制。还证明了（Z）-乙烯基硼酸酯的异构化为（E）-异构体。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800575

文献信息

• Palladium-catalyzed arylation of unsymmetrical olefins. Bidentate phosphine ligand controlled regioselectivity
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00039a011

  日期：1992.6

  The palladium-catalyzed arylation of several unsymmetrical olefins by aryl triflates in the presence of bidentate phosphine ligands is described. The use of these ligands increases the influence that electronic factors have in determining regioselectivity of the reaction. The catalyst performances allow a revisiting of the scheme that describes the regioselectivity outcome in Heck-type reactions. Furthermore, a general mechanism for the palladium-catalyzed arylation of olefins is proposed.