4-羟基-4'-甲氧基偶氮苯 | 2496-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-羟基-4'-甲氧基偶氮苯
• 中文别名: 4-(4-甲氧苯基偶氮基)苯酚
• 英文名称: 4-Hydroxy-4'-methoxyazobenzene
• 英文别名: 4-methoxy-4'-hydroxyazobenzene；4-((p-Hydroxyphenyl)azo)anisole；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 2496-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: WEFGJDSWBHPXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.8℃ (methanol water )
• 沸点：
  412.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-4'-甲氧基偶氮苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,4’-二羟基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Influence of the photo-active azo cross-linker spacer on the opto-mechanics of polysiloxane elastomer actuators

  摘要：

  含有偶氮苯作为交联剂的向列型液晶弹性体（LSCEs）在光控致动器领域有着明确的应用前景。它们能够在紫外光照射下改变宏观尺寸，并且通过热效应或可见光照射恢复原状。为了提高光机械效应，已经付出了许多努力。然而，关于光活性交联剂间隔长度对光控致动器光机械性能的影响，此前尚未有研究报道。为此，我们制备了数种含4,4′-二烷氧基偶氮苯作为交联剂的侧链向列型聚硅氧烷LSCEs，这些交联剂具有不同长度的间隔基。并对所制备的不同LSCEs的光机械行为进行了分析。使用带有长间隔基的光活性交联剂能够产生在紫外光照射下具有更高机械响应的致动器。致动器的照射和热松弛时间均不依赖于间隔基长度。

  DOI：

  10.1039/c0jm02502j
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-羟基-4'-甲氧基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  Zn2+ cation triggers self-assembly of cyclen into a stable metallogel

  摘要：

  研究人员设计并合成了一种新型配体，这种配体含有 1,4,7,10-四氮杂环十二烷，并由两个接枝了两条烷基链的偶氮苯官能化。具有长烷基链的配体可在 Zn2+ 阳离子存在下形成金属凝胶。通过核磁共振和电子光谱检测跟踪了金属凝胶的形成过程。异构凝胶的形态随 Zn2+ 阳离子的当量和凝胶的浓度而变化。光谱和结构分析表明，凝胶形成的驱动力归因于烷基链之间的分子间疏水相互作用和偶氮苯之间的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11458-010-0109-5

文献信息

• Fluorine-substituted azobenzene destabilizes polar form of optically switchable fulgimide unit in copolymer system
  作者：Saravanan Chinnusamy、Kannan Palaninathan

  DOI：10.1002/pola.23926

  日期：2010.4.1

  substituted azobenzene copolymers. Similarly, fluorescence pattern of F‐co‐FL by UV irradiation exhibited emission intensity slowly increased to certain level then decreases with two new emissions at 430 and 480 nm attributed to terminal position of fluorine atom on azobenzene destabilizes polar form (C‐form) fulgimide unit in the copolymer. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem 48: 1565–1578

  合成了氟甲酰亚胺和侧基均聚/共聚甲基丙烯酸酯中偶氮苯末端位置的取代基的各种尺寸和电子性质。差示扫描量热分析表明该均聚物具有Ç -形式俘精酰亚胺单元表现出更高的Ť米比的Ë -形式的均聚物和揭示Ç -形式是高度有序的。热稳定性表明，具有给电子取代基的偶氮苯均聚物比吸电子取代基具有更高的热稳定性。偏振光学显微镜观察揭示了均聚物，即NI，CY，FL，ME和T-ME在它们的T m和T i之间表现出液晶中间相。通过紫外可见光谱和荧光光谱研究了均聚物/共聚物的光学性质。紫外-可见光谱显示在F- co- FL中C形符ful酰亚胺的吸收约为482 nm，比取代的偶氮苯共聚物的C形要小40 nm 。同样，通过紫外线辐照的F- co- FL的荧光模式显示出发射强度缓慢增加到一定水平，然后随着430和480 nm处的两个新发射而降低，这归因于偶氮苯上氟原子的末端位置使极性形式不稳定（C共聚物中的形式）fulgimide单元。©2010
• Low-temperature nematic phase in azo functionalised reactive hockey stick mesogens possessing lateral methyl group
  作者：Manoj Kumar Paul、Sandip Kumar Saha、Gayatri Kalita、Barnali Bhattacharya、Utpal Sarkar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.028

  日期：2020.2

  position of methyl group substitution at the outer phenyl ring of the elongated arm of the molecule on the nematic phase of azo functionalised compounds. Our theoretical calculations predict that different position of methyl group does not bring any significant change in reactivity profile, electronic properties and spectroscopic properties. Irrespective of the position of a methyl group, trans conformation

  我们报告，包含光致变色偶氮基和反应性双键的新曲棍球棒介晶的设计，合成和介晶行为。由于苯环在分子两个臂中的分布不均，该化合物的结构类似于曲棍球棒，并具有连接在弯曲核分子短臂上的反应性4- n-十一碳烯氧基链，而细长臂由小的甲氧基和两个苯环之间的光致变色偶氮键的结构 所有化合物在低温下均表现出宽范围的对映向列相。向列相的光响应行为通过偏光光学显微镜原位表征白光照射。照射后，向列相在约20s内几乎完全消失。我们还研究了在偶氮官能化化合物的向列相上，分子长臂外苯环上甲基取代位置的影响。我们的理论计算预测，甲基的不同位置不会对反应性，电子性质和光谱性质产生任何重大变化。不管甲基的位置如何，反式构象都比顺式构象具有更高的稳定性和更低的反应性。
• Photoliquefiable Ionic Crystals: A Phase Crossover Approach for Photon Energy Storage Materials with Functional Multiplicity
  作者：Keita Ishiba、Masa-aki Morikawa、Chie Chikara、Teppei Yamada、Katsunori Iwase、Mika Kawakita、Nobuo Kimizuka

  DOI：10.1002/anie.201410184

  日期：2015.1.26

  brings the azobenzene ICs further significance as photon energy storage materials. The cis‐IL shows thermally induced crystallization to the trans‐IC phase. This transition is accompanied by exothermic peaks with a total ΔH of 97.1 kJ mol−1, which is almost double the conformational energy stored in cis‐azobenzene chromophores. Thus, the integration of photoresponsive ILs and self‐assembly pushes the

  偶氮苯衍生物的离子晶体（IC）在紫外线照射下显示出光诱导的IC离子液体（IL）相变（光液化），并且所得的顺式偶氮苯ILs通过可见光可逆地光结晶。IC的光液化在环境温度下伴随着离子电导率的显着增加。光液化还使偶氮苯IC作为光子储能材料具有更大的意义。顺式-IL显示出热诱导的结晶至反式-IC相。这种转变伴随着放热峰，总ΔH为97.1 kJ mol -1，几乎是顺式偶氮苯生色团中存储的构象能量的两倍。因此，光敏性IL和自组装的集成推动了太阳能热电池的极限。
• Synthesis, thermal stability and photoresponsive behaviors of azobenzene-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxanes
  作者：Jinlan Zhou、Yongchen Zhao、Kaichao Yu、Xingping Zhou、Xiaolin Xie

  DOI：10.1039/c1nj20577c

  日期：——

  A series of azobenzene-tethered polyhedral oligomeric silsesquioxane (POSS) derivatives, i.e.monoazobenzene-substituted POSS (MonoAzo-POSS), bisazobenzene-substituted POSS (BisAzo-POSS) and triazobenzene-substituted POSS (TriAzo-POSS), were synthesized through the amidation acidylation of aminopropylisobutyl POSS and benzoic acid derivatives (AzoMs) with one, two and three azobenzene groups (AzoM1, AzoM2 and AzoM3). Their structures were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectra, and their thermal stability and photoresponsive behaviors in DMF solutions were evaluated with TGA, XRD and UV-vis spectra, respectively. The results indicated that the thermal stability and photoisomerization of azobenzenes could be effectively controlled by their molecular structure. In MonoAzo-POSS, the large steric hindrance of POSS destroys the molecular ordering and limits the molecular packing, contributing to its poor thermal stability. And the low molecular ordering of MonoAzo-POSS offers an azo group with large free space, and its trans–cisphotoisomerization rate increases accordingly. But, in BisAzo-POSS and TriAzo-POSS, the incorporation of POSS units does not impact on the regularity of azobenzenes obviously, and the hindrance effect of nanosize POSS on the molecular motion plays a primary role in increasing their high thermal stability. Their photoisomerization rates decrease due to the steric hindrance of POSS and the unfolding structure of the azo moieties in BisAzo-POSS and TriAzo-POSS.

  合成了一系列偶氮苯连接的多面体寡聚硅氧烷(POSS)衍生物，即单偶氮苯取代的POSS（MonoAzo-POSS）、双偶氮苯取代的POSS（BisAzo-POSS）和三偶氮苯取代的POSS（TriAzo-POSS），通过氨基丙基异丁基POSS与具有一个、两个和三个偶氮苯基团的苯甲酸衍生物（AzoMs）（AzoM1、AzoM2和AzoM3）进行酰胺化反应合成。这些衍生物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱进行表征，其热稳定性和在DMF溶液中的光响应性质通过热重分析（TGA）、X射线衍射（XRD）和紫外-可见光谱（UV-vis）进行评估。结果表明，偶氮苯的热稳定性和光异构化可以通过其分子结构进行有效控制。在MonoAzo-POSS中，POSS的较大空间位阻破坏了分子有序性，限制了分子堆积，导致其热稳定性较差。而MonoAzo-POSS的低分子有序性为偶氮基团提供了较大的自由空间，其反式-顺式光异构化速率相应增加。然而，在BisAzo-POSS和TriAzo-POSS中，POSS单元的引入对偶氮苯的规律性影响不明显，POSS的纳米尺寸对分子运动的阻碍作用在提高其高热稳定性方面起主要作用。由于POSS的空间位阻和BisAzo-POSS及TriAzo-POSS中偶氮部分展开结构的影响，它们的光异构化速率降低。
• Synthesis and mesomorphic behaviour of achiral four-ring unsymmetrical bent-core liquid crystals: Nematic phases
  作者：Manoj Kumar Paul、Gayatri Kalita、Atiqur Rahman Laskar、Somen Debnath、Venkatesh Gude、Dipika Debnath Sarkar、Golam Mohiuddin、Sanjay Kumar Varshney、V.S. Nandiraju Rao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.044

  日期：2013.10

  characterization of phase behaviour are discussed. The molecular structure characterization is consistent with data from elemental and spectroscopic analysis. The materials thermal behaviour and phase characterization have been investigated by differential scanning calorimetry and polarizing optical microscopy. All these compounds exhibit enantiotropic nematic phase over wide temperature range. Stable supercooling

  已经设计并合成了衍生自 3-氨基-2-甲基苯甲酸的非手性四环不对称弯曲核液晶，其中包含亚胺、酯和光致变色偶氮连接部分。这些类似于弯曲分子的曲棍球棒形状在分子的一端具有烷氧基链，在另一端具有甲基或甲氧基。讨论了合成、相变温度和相行为的表征。分子结构表征与元素和光谱分析的数据一致。通过差示扫描量热法和偏光显微镜研究了材料的热行为和相表征。所有这些化合物在很宽的温度范围内都表现出对映向列相。在甲氧基同系物中观察到向列相的稳定过冷。进行密度泛函理论（DFT）计算以获得化合物的稳定分子构象、极化率、偶极矩、最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）能量和弯曲角。