4-(2-bromoethoxy)-4'-methoxyazobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-4'-methoxyazobenzene
• 英文别名: 4'-(1-bromo-2-ethoxy)-4-methoxyazobenzene；1-bromo-2-(4-methoxyazobenzene-4'-oxy)ethane；1-(4-((2-bromoethyl)oxy)phenyl)-2-(4-methoxyphenyl)diazene；[4-(2-Bromoethoxy)phenyl]-(4-methoxyphenyl)diazene；[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-(4-methoxyphenyl)diazene
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 335.2
• InChiKey: RYBHFLOZSLJHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromoethoxy)-4'-methoxyazobenzene 、 1-十二烷基咪唑 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-1-dodecyl-3-(2-(4-((4-methoxyphenyl)diazenyl)phenoxy)ethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  偶氮离子液体中的光致异构化和中间相形成

  摘要：

  离子液体代表了一种通用的，高度可调的软功能材料。除了是低熔点盐以外，它们还可以具有其他功能。在离子液体（ILs）的一类突出的卤化N-烷基咪唑鎓盐中，咪唑鎓阳离子通过醚桥与偶氮苯单元相连，以便通过光诱导的反式-顺式异构化获得光敏材料。偶氮苯单元又被供电子或吸电子基团如甲基，叔丁基，甲氧基，N，N改性-二甲基氨基和硝基，以研究它们对光异构化和相行为的影响。另外，使咪唑鎓具有长的烷基链使得该材料在熔化成各向同性液体之前有可能形成液晶（LC）中间相。所有研究的化合物均符合离子液体的标准，并且除硝基化合物外，所有化合物均显示出近晶中间相的形成，并逐渐熔化成各向同性的液体。具有最大的脂族取代基叔丁基的化合物显示出最低的熔点，最大的中间相窗口和有效的光化学反式转化率（> 90％）。总之，通过空间和电子方式调节IL的阳离子部分，可以开发出一种可光开关的室温液晶，并可以获得光响应性离子液体的设计指南。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b01018
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-bromoethoxy)-4'-methoxyazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Thermostable birefringent copolyimide films based on azobenzene-containing pyrimidine diamines

  摘要：

  这项研究展示了聚酰亚胺的化学结构在双折射的热稳定性中所扮演的关键角色。

  DOI：

  10.1039/c7tc02958f

文献信息

• 一种具有偶氮嘧啶结构单元的聚酰亚胺聚合 物的制备方法
  申请人：倚顿新材料（苏州）有限公司

  公开号：CN105693625B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及包含偶氮嘧啶结构的二胺单体的制备方法以及采用该包含偶氮嘧啶结构的二胺单体制备的聚酰亚胺聚合物的方法。本发明的制备方法是将4‑取代苯胺与苯酚钠发生偶联反应得到4‑羟基‑4`‑取代偶氮苯；得到的4‑羟基‑4`‑取代偶氮苯与二溴烷烃发生亲核取代反应生成溴代偶氮苯，溴代偶氮苯与4,6‑二氨基‑2‑巯基嘧啶反应得到二胺单体，二胺单体与二酐通过缩聚反应得到聚酰亚胺。由于二胺单体中引入了嘧啶结构，降低了聚酰亚胺芳环间的电荷转移络合作用，降低了聚酰亚胺的玻璃化转变温度；由于偶氮基团具有光致各项异性，通过不同长度的烷基链将偶氮单元引入到聚酰亚胺中，能够有效调节偶氮基团的异构程度以在很大程度上提高聚酰亚胺在取向膜等光学领域的应用。
• A photoswitchable bis-azo derivative with a high temporal resolution
  作者：Jaume Garcia-Amorós、Marta Reig、Alba Cuadrado、Mario Ortega、Santi Nonell、Dolores Velasco

  DOI：10.1039/c4cc05331a

  日期：——

  The novel photoswitchable bis-azo derivative reported herein shows a high temporal resolution of 2 × 10⁸times between the thermal relaxation rates of its two constituting photochromes.

  本文报道的新型光开关双偶氮衍生物表现出高达2×10⁸倍的时间分辨率，其两个构成光致变色团的热弛豫速率之间。
• Photoisomerization and Mesophase Formation in Azo-Ionic Liquids
  作者：Olivier Renier、Guillaume Bousrez、Kathrin Stappert、Magdalena Wilk-Kozubek、Brando Adranno、Hanwen Pei、Eike T. Spielberg、Volodymyr Smetana、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b01018

  日期：2020.1.2

  Ionic liquids present a versatile, highly tunable class of soft functional materials. Aside from being low melting salts, they can be endowed with additional functionalities. In N-alkylimidazolium halides, which are a prominent class of ionic liquids (ILs), the imidazolium cation was linked via an ether-bridge to an azobenzene unit in order to obtain photoresponsive materials through photoinduced trans-cis

  离子液体代表了一种通用的，高度可调的软功能材料。除了是低熔点盐以外，它们还可以具有其他功能。在离子液体（ILs）的一类突出的卤化N-烷基咪唑鎓盐中，咪唑鎓阳离子通过醚桥与偶氮苯单元相连，以便通过光诱导的反式-顺式异构化获得光敏材料。偶氮苯单元又被供电子或吸电子基团如甲基，叔丁基，甲氧基，N，N改性-二甲基氨基和硝基，以研究它们对光异构化和相行为的影响。另外，使咪唑鎓具有长的烷基链使得该材料在熔化成各向同性液体之前有可能形成液晶（LC）中间相。所有研究的化合物均符合离子液体的标准，并且除硝基化合物外，所有化合物均显示出近晶中间相的形成，并逐渐熔化成各向同性的液体。具有最大的脂族取代基叔丁基的化合物显示出最低的熔点，最大的中间相窗口和有效的光化学反式转化率（> 90％）。总之，通过空间和电子方式调节IL的阳离子部分，可以开发出一种可光开关的室温液晶，并可以获得光响应性离子液体的设计指南。
• Thermostable birefringent copolyimide films based on azobenzene-containing pyrimidine diamines
  作者：Faqin Tong、Zhao Chen、Xuemin Lu、Qinghua Lu

  DOI：10.1039/c7tc02958f

  日期：——

  This work shows the key role played by the chemical structure of polyimides in the thermal stability of birefringence.

  这项研究展示了聚酰亚胺的化学结构在双折射的热稳定性中所扮演的关键角色。