Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester | 82444-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
• CAS: 82444-93-7
• 化学式: C₂₄H₃₃ClN₃O₉PSi
• 分子量: 602.053
• InChiKey: LFFILZASUOYSDZ-VRXUVJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl tetrazolide 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Antkowiak, Wieslaw Z.; Dembek, Piotr; Milecki, Jan, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 7-8, p. 537 - 541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 4-chloro-phenyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antkowiak, Wieslaw Z.; Dembek, Piotr; Milecki, Jan, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1980, vol. 28, # 7-8, p. 537 - 541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified phosphotriester method for chemical synthesis of ribooligonucleotides. Part I. Synthesis of riboundecaadenylate and two fragments constituting the sequence of R-17 translation control signal
  作者：Wing L. Sung、Saran A. Narang

  DOI：10.1139/v82-021

  日期：1982.1.15

  A modified phosphotriester method has been successfully applied for the chemical synthesis of ribooligonucleotides. The starting material is a fully protected ribomononucleoside containing a 3′-phosphotriester group 5. The coupling reaction is performed using mesitylenesulfonyl tetrazole and purification of the product achieved using reversed phase column chromatography. The effectiveness of this method has been demonstrated by achieving an efficient and rapid synthesis of r-A₇, r-A₁₁, r5′-AAACAUGAGGA-3′, and r5′-UUACCCAUGU-3′ (R-17, translation control sequence).

  一种改良的磷酸三酯方法已成功应用于核糖寡核苷酸的化学合成。起始物是含有3'-磷酸三酯基团的完全保护的核糖单核苷酸。偶联反应使用二甲苯磺酰四唑进行，并通过反相柱层析纯化产物。该方法的有效性已通过成功合成r-A₇、r-A₁₁、r5′-AAACAUGAGGA-3′和r5′-UUACCCAUGU-3′（R-17，翻译控制序列）来证明。
• Synthesis of 4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-one ribonucleotide and its application in synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wing L. Sung

  DOI：10.1021/jo00140a005

  日期：1982.9