tert-butyl (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-11-oxo-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecane-12-carboxylate | 117416-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-11-oxo-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecane-12-carboxylate
• CAS: 117416-30-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: ASXPRAFAIWTETL-DEYYWGMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 tert-butyl (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-11-oxo-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecane-12-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到tert-butyl N-<<1,2,3,3a,4,5,6,8a-octahydro-7-(1-methylethenyl)-3a-trans-azulenyl>carbonyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)-2-hexyn-6-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.02h， 生成 tert-butyl (1R,5R,6R)-7-ethenylidene-11-oxo-12-azatricyclo[4.4.2.01,5]dodecane-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-丙炔基硅烷与n-酰基亚胺离子的分子内反应：烯丙酸产物的铜酸盐S n 2'反应，作为反式融合碳自行车的途径

  摘要：

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86638-2

文献信息

• KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818
  作者：KLAVER, WIM J.、MOOLENAAR, MARINUS J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——