methyl 4,5-dicyano-2-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate | 1383740-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4,5-dicyano-2-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1383740-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: NCASIKNSMKDTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-3-氧代丙酸甲酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到methyl 4,5-dicyano-2-(4-methoxyphenyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DDQ-Mediated Oxidative Coupling: An Approach to 2,3-Dicyanofuran (Thiophene)

  摘要：

  A facile oxidative coupling of alpha-carbonyl radicals to 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) for the synthesis of 2,3-dicyanofurans and thiophenes starting from readily available beta-diketones, simple ketones, and beta-keto thioamides in up to 95% yield in one step was developed. Mechanistic investigations revealed that a radical process could be involved in this transformation, and a water promoted C-C bond cleavage pathway is proposed for the formation of 2,3-dicyanofurans and thiophenes.

  DOI：

  10.1021/jo4026034