维他命D2对甲苯磺酸盐 | 72204-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 维他命D2对甲苯磺酸盐
• 中文别名: 维生素D2甲苯磺酸盐
• 英文名称: vitamin D2 tosylate
• 英文别名: vitamin D2 p-toluenesulfonate；Vitamin D2 3-tosylate；para-toluenesulfonyl-vitamin D2；[(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 72204-99-0
• 化学式: C₃₅H₅₀O₃S
• 分子量: 550.846
• InChiKey: ZWWNTZBGDSHKPO-AOOZMRENSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维他命D2对甲苯磺酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 二氧化硫 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 22-hydroxy-6,19-episulfono-23,24-bisnor-9,10-secochola-5(10),7-dien-3β-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bogoslovskii, N. A.; Samokhvalova, N. G.; Isaeva, T. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 11, p. 2070 - 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oleovitamin D2;Ergocalciferol; Calciferol; Ercalciol;D2, Vitamin 生成 维他命D2对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 1A-HYDROXYLATED COMPOUNDS

  摘要：

  本发明的主要目的是提供一种方法，直接在维生素D分子或其前体或衍生物的碳1上引入氧功能，该方法包括利用亚砜二氧化物作为氧化剂对该分子进行烯丙基氧化。人们认识到，1(α)-羟基化对于赋予维生素D化合物及其衍生物生物活性是必要的，而本发明提供了一种高效且直接实现所需1(α)-羟基化的方法。

  公开号：

  WO1979000513A1

文献信息

• 基于氮杂环修饰的维生素D2衍生物、合成及 应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104926739B

  公开（公告）日：2017-06-27

  本发明公开了一种基于氮杂环修饰的维生素D2衍生物、合成及其应用。以维生素D2为原料，通过取代反应，环加成等系列反应合成了基于氮杂环修饰的维生素D2衍生物。本发明的合成原料易得、反应条件温和，操作简单，且产率较高，合成的维生素D2衍生物对人体乳腺癌细胞MCF‑7具有很好的抑制作用，具有潜在的药用价值。
• Convenient Synthesis of 1<i>α</i>,25-Dihydroxyvitamin D₃from Vitamin D₂
  作者：Minokazu Takahashi、Yasumasa Sakakibara

  DOI：10.1246/bcsj.67.2494

  日期：1994.9

  (1S,6R)-1-Acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclovitamin D2 (7) was synthesized from vitamin D2 by five steps. The new compound 7 was ozonized regioselectively and subsequently reduced, leading to (7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-acetoxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-3,5-cyclo-9,10-seco-23,24-dinor-7,10(19)-choladien-22-ol (11). The alcohol 11 obtained as a key intermediate was tosylated, iodinated, and coupled with 2-methyl-4-phenylsulfonyl-2-(tetrahydropyranyloxy)butane to give (1S,6R)-1-hydroxy-6-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-23-phenylsulfonyl-25-tetrahydropyranyloxy-3,5-cyclovitamin D3 (16). By desulfonylation and hydrolysis of the compound 16 1α,25-dihydoxyvitamin D3 was obtained selectively.

  (1S,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环维生素D2 (7) 通过五个步骤从维生素D2合成而来。新化合物7被臭氧选择性地氧化，随后被还原，生成(7E)-(1S,3S,5R,6R)-1-乙酰氧基-6-(1,3-苯并二硫醇-2-氧基)-3,5-环-9,10-开环-23,24-二去甲-7,10(19)-胆甾二烯-22-醇 (11)。作为关键中间体的醇11被对甲苯磺化、碘化，并与2-甲基-4-苯磺酰基-2-(
• Process for preparation of paricalcitol and intermediates thereof
  申请人：Formosa Laboratories, Inc.

  公开号：US07491712B1

  公开（公告）日：2009-02-17

  The invention relates to a novel process for the preparation of Paricalcitol and intermediates thereof.

  本发明涉及一种制备帕利卡钙及其中间体的新工艺。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PARICALCITOL INTERMEDIATES
  申请人：Ng Chze-Siong

  公开号：US20090318722A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to a compound and a novel process for the preparation of Paricalcitol intermediates.

  本发明涉及一种化合物及其制备帕利卡钙中间体的新方法。
• [EN] STABILIZED DOXERCALCIFEROL AND PROCESS FOR MANUFACTURING THE SAME<br/>[FR] DOXERCALCIFÉROL STABILISÉ ET SON PROCÉDÉ DE FABRICATION
  申请人：ALPHORA RES INC

  公开号：WO2011120162A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  1 a-hydroxy vitamin D2 (doxercalciferol) of exceptionally high purity and stability is prepared by a process involving chromatographically purifying 1 α-hydroxyvitamin D2 monoacetate, chemically removing the acetate protectant group from the purified product to form 1 α-hydroxyvitamin D2, and precipitating the 1 a- hydroxyvitamin D2 so formed from a mixed organic solvent consisting essentially of at least one C1 - C6 dialkyl ether or C1 - C6 alkyl ester, and at least one C5 - C12 hydrocarbon.

  一种具有极高纯度和稳定性的1α-羟基维生素D2（多西骨化醇）是通过一种过程制备的，该过程涉及经色谱纯化的1α-羟基维生素D2单乙酰化物、从纯化产物中化学去除乙酰保护基以形成1α-羟基维生素D2，并从基本上由至少一种C1-C6二烷基醚或C1-C6烷基酯和至少一种C5-C12烃组成的混合有机溶剂中沉淀所形成的1α-羟基维生素D2。