(2R)-(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxytetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 138825-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R)-(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxytetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 138825-11-3；138876-31-0；138876-32-1；138876-33-2；143956-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: NCZUWTVFKIDGKD-WHJXRXRTSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 methyl 2-O-acryloyl-3,4-O-methylene-β-D-arabinopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R)-(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxytetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 、 (2R)-(3aR,6R,7S,7aR)-6-methoxytetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基3,4- O-亚甲基-β-D-阿拉伯糖苷为不对称狄尔斯-阿尔德反应的新手性模板

  摘要：

  3,4-O-亚甲基-β-D-阿拉伯糖苷甲基丙烯酸酯对于与环戊二烯，异戊二烯和二甲基丁二烯的不对称Diels-Alder反应是非常稳定和高效的手性亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80075-h