10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine | 87630-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine
• 英文别名: 1,2,3,5,10,10a-Hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-10-ol
• CAS: 87630-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: YVSRHCYIYRVTBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine 生成 Dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  RIGO, B.;KOLOCOURIS, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 893-898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,10a-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3,10(2H,5H)dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到10-hydroxy-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole Transfer from 1,1‘-Carbonyldimidazole and 1,1‘-(Thiocarbonyl)diimidazole to Alcohols. A New Protocol for the Conversion of Alcohols to Alkylheterocycles
  作者：Michael J. Totleben、Jeremiah P. Freeman、Jacob Szmuszkovicz

  DOI：10.1021/jo9708811

  日期：1997.10.1

  The transfer of imidazole from 1,1'-carbonyldimidazole (CDI) and 1,1'-(thiocarbonyl)diimidazole in modest to excellent yields under mild conditions was observed with activated alcohols, unactivated alcohols generally providing the expected carbonylimidazole esters. Reasonable mechanisms for the transfer are proposed. 1,1'-Carbonyldi-1,2,4-triazole was found to work as well, providing a new heterocycle in good yield. Chemists should be aware of this reaction when treating benzylic, vinylogous benzylic, and benzhydryl alcohols with CDI-type reagents, expecting elimination of heterocycle rather than incorporation of heterocycle and elimination of CO2.
• US6436954B1
  申请人：——

  公开号：US6436954B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• Rigo, Benoit; Kolocouris, Nicolas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 893 - 898
  作者：Rigo, Benoit、Kolocouris, Nicolas

  DOI：——

  日期：——
• RIGO, B.;KOLOCOURIS, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 893-898
  作者：RIGO, B.、KOLOCOURIS, N.

  DOI：——

  日期：——