5,5,5-Trichlor-4-anilino-2-pentanon | 40646-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5,5,5-Trichlor-4-anilino-2-pentanon
• CAS: 40646-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 280.581
• InChiKey: LMSFBLJNKIEQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-pent-3-en-2-one 、 苯胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,5,5-Trichlor-4-anilino-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  烯丙基重排。二、5,5,5-Trichloro-3-penten-2-one 与亲核试剂的反应

  摘要：

  5,5,5-trichloro-3-penten-2-one (1) 与许多亲核试剂的反应已经进行。发现格氏试剂 (5) 主要攻击 1 的羰基碳，产生相应的叔醇 (7)。以乙基溴化镁(5a)的反应顺序为例。5a 与 1 的反应得到 6,6,6-trichloro-3-methyl-4-hexen-3-ol (7a) 作为主要产物的主要成分。通过在蒸馏温度 (88–90°C/6 mmHg) 下加热，己烯醇 7a 很容易发生烯丙基重排，得到 4,6,6-三氯-3-甲基-5-己烯-3-醇 (8a)，它是依次通过甲醇钠处理转化为 6,6-二氯-3-甲基-3,4-环氧-5-己烯 (9a)。dl-erythro-4,6,6-trichloro-3-methyl-5-hexen-3-ol (8a-I) 的立体选择性合成是通过使用 3,5, 5-trichloro-4-penten-2-one (3) 作为原料代替

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3685