2'-deoxy-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)-6-phenylpyrrolocytidine | 943446-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)-6-phenylpyrrolocytidine
• 英文别名: 6-phenyl-3-[2-deoxy-5-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2(1H)-one；3-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 943446-55-7
• 化学式: C₃₈H₃₅N₃O₆
• 分子量: 629.712
• InChiKey: YLWIHSOELXLHKN-BMPTZRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)-6-phenylpyrrolocytidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2'-deoxy-3'-(2-cyanoethyldiisopropylphosphoramidite)-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)-6-phenylpyrrolocytidine
  参考文献：
  名称：

  Selective Fluorometric Detection of Guanosine-Containing Sequences by 6-Phenylpyrrolocytidine in DNA

  摘要：

  本征荧光核苷 2′-脱氧-6-苯基吡咯胞苷与寡核苷酸结合后，在与匹配 DNA 杂交时会被选择性淬灭，而与不匹配序列杂交时则会被选择性淬灭。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973869
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(2-oxo-6-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-3(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'dimethoxytrityl)-6-phenylpyrrolocytidine
  参考文献：
  名称：

  Selective Fluorometric Detection of Guanosine-Containing Sequences by 6-Phenylpyrrolocytidine in DNA

  摘要：

  本征荧光核苷 2′-脱氧-6-苯基吡咯胞苷与寡核苷酸结合后，在与匹配 DNA 杂交时会被选择性淬灭，而与不匹配序列杂交时则会被选择性淬灭。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973869

文献信息

• Unusual C7- versus Normal 5′-O-Dimethoxytritylation of 6-Arylpyrrolocytidine Analogs
  作者：Mojmír Suchý、Christie Ettles、James A. Wisner、Augusto Matarazzo、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01584

  日期：2016.9.16

  nucleosides possessing 6-4-[(4-dimethylamino)azo]phenyl}pyrrolocytosine (DABCYLpC) and 6-(p-nitrophenyl)pyrrolocytosine (p-NO2-PhpC) nucleobase analogs. Standard treatment of BFpC, FpC, DABCYLpC, and p-NO2-PhpC with dimethoxytrityl chloride (DMT-Cl) led to the unusual substitution on the C7 of the pyrrolocytosine skeleton. The desired 5′-O-DMT-protected nucleoside analogs were synthesized from suitably

  合成了具有修饰的6-（2-苯并[ b ]呋喃基）和6-（2-呋喃基）焦磷酸胞嘧啶（BFpC和FpC）碱基的荧光脱氧核苷，以及具有6- 4-[（4- （二甲基氨基）偶氮]苯基}吡咯并胞嘧啶（DABCYLpC）和6-（对硝基苯基）吡咯并胞嘧啶（p -NO 2 -PhpC）核碱基类似物。用二甲氧基三苯甲基氯（DMT-Cl）对BFpC，FpC，DABCYLpC和p -NO 2 -PhpC进行标准处理导致吡咯胞嘧啶骨架的C7发生异常取代。由适当保护的5'- O合成所需的5'- O -DMT保护的核苷类似物-DMT胞苷。随后的亚磷酸化顺利得到BFpC-，FpC-，DABCYLpC-，和p -NO 2 -PhpC衍生的适合于标准的寡核苷酸合成的单体。
• Gemcitabine, Pyrrologemcitabine, and 2′-Fluoro-2′-Deoxycytidines: Synthesis, Physical Properties, and Impact of Sugar Fluorination on Silver Ion Mediated Base Pairing
  作者：Xiurong Guo、Peter Leonard、Sachin A. Ingale、Frank Seela

  DOI：10.1002/chem.201703427

  日期：2017.12.14

  duplexes with fluorinated sugar residues than for those with an unchanged 2′‐deoxyribose moiety. Similar observations were made for “dC‐dT” pairs and to a minor extent for “dC‐dA” pairs. The increase in silver ion mediated base‐pair stability was reversed by annulation of a pyrrole ring to the cytosine moiety, as shown for 2′‐fluorinated phPyrGem in comparison with phenylpyrrolo‐dC (phPyrdC). This

  银介导的“ dC-dC”碱基对的稳定性不仅取决于核碱基的结构，而且对糖部分的结构修饰也很敏感。2'-氟化2'-脱氧胞嘧啶核苷具有阿拉伯（向上）和核糖（向下）构型的氟原子，以及双氟取代剂（抗癌药吉西他滨）和新型荧光苯基吡咯并-吉西他滨（phPyrGem）已合成。所有核苷均显示天然存在的2'-脱氧胞苷的识别面。核苷被转化为亚磷酰胺，并通过固相合成掺入12聚体寡核苷酸中。在中心位置附近经过氟修饰的“ dC-dC”对的DNA双链体中添加银离子可显着提高双链体的稳定性。含氟糖残基的双链体的稳定性增加要高于那些未改变2'-脱氧核糖部分的双链体。对“ dC-dT”对也有类似的观察，对“ dC-dA”对也有较小的观察。通过吡咯环环化至胞嘧啶部分，银离子介导的碱基对稳定性的增加被逆转，如2'-氟化ph所示PyrGem与苯基吡咯并-dC （ph PyrdC）的比较。这种现象是由氟取代引起的立体电子效应引起的，