4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzene-1,2-diol | 292029-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 292029-82-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00763595
• 分子量: 285.326
• InChiKey: YCXDDQDRAORENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzene-1,2-diol 、 4-(6-(丙烯酰氧基)己氧基)苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE FOR MANUFACTURE OF POLYMERIZABLE COMPOUND AND PROCESS FOR MANUFACTURE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2762465B1
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基苯并噻唑 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(1,3-Benzothiazol-2-ylhydrazinylidene)methyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  机械合成具有药学吸引力的苯酚hydr的无溶剂机械化学途径†

  摘要：

  在振动球磨机中成功地由各种取代的有机肼和酚醛合成了一系列潜在的治疗剂azo。肼反应物氨基上的高电子密度以及两个反应位点附近的低位阻均提高了转化度。在这种特定情况下，带有肼的氨基反应位点的链的柔韧性被强调为影响反应速率的因素。结果表明，在不存在副产物的情况下，可以以超过99％的转化率获得。这高度适合于需要高纯度的活性药物成分的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra10489g

文献信息

• Antimalarial Activity of Small-Molecule Benzothiazole Hydrazones
  作者：Souvik Sarkar、Asim A. Siddiqui、Shubhra J. Saha、Rudranil De、Somnath Mazumder、Chinmoy Banerjee、Mohd S. Iqbal、Shiladitya Nag、Susanta Adhikari、Uday Bandyopadhyay

  DOI：10.1128/aac.01575-15

  日期：2016.7

  parasite, respectively. It is worth mentioning that compound 5f exhibited antiplasmodial activity in vitro against a chloroquine/pyrimethamine-resistant strain of Plasmodium falciparum (K1). We also evaluated in vivo antimalarial activity of compound 5f in a murine model where a lethal multiple-drug-resistant strain of Plasmodium yoelii was used to infect Swiss albino mice. Compound 5f significantly suppressed

  我们合成了一系列新的共轭，它们在体外以及在鼠模型中均具有抗疟原虫活性。这些的浓度依赖于螯合游离铁，并具有抗疟活性。筛选了合成的azo之后，发现化合物5f是最具活性的铁螯合剂以及抗疟原虫。化合物5f还与血红素被寄生虫消化后释放的含铁四吡咯游离血红素（KD [平衡解离常数] = 1.17±0.8μM）相互作用，并通过寄生虫裂解物抑制了血红素聚合。结构活性关系研究表明，存在于苯并噻唑中的氮和硫取代的五元芳环可能是其抗疟活性的原因。通过分别跟踪[[3）H]次黄嘌呤掺入和寄生虫中的血红素形成，进一步验证了铅化合物5f的剂量依赖性抗疟和血红素聚合抑制活性。值得一提的是，化合物5f在体外对恶性疟原虫（K1）的耐氯喹/乙胺嘧啶的菌株具有抗疟原虫活性。我们还评估了鼠模型中化合物5f的体内抗疟活性，在鼠模型中，致命的耐多药性疟原虫（Plasmodium yoelii）菌株被感染了瑞士的白化病小鼠。化合物5f显
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, POLYMER, AND OPTICALLY ANISOTROPIC MATERIAL
  申请人：Zeon Corporation

  公开号：EP2703385B1

  公开（公告）日：2017-09-20