1-(2-propyl-3H-inden-1-yl)pentan-1-one | 1146964-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(2-propyl-3H-inden-1-yl)pentan-1-one
• CAS: 1146964-07-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: STTBEVBVHHHAHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Hex-1-ynylphenyl)-3-propyloxirane 在 双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（2-二环己基膦基-2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-(2-propyl-3H-inden-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄金催化的环化：邻，邻'取代的KITPHOS单膦酸酯与联芳基单膦酸酯对位体SPHOS的比较研究

  摘要：

  富电子的邻，邻二取代的KITPHOS（11-二环己基膦基-12-苯基-9,10-乙炔基蒽）单膦的亲电子三氟甲酰亚胺（三氟甲烷磺酰亚胺）配合物是分子内环异构化的有效催化剂，可提供酚类，3-酰基和亚甲基恶唑啉; 对比催化剂测试表明，这些催化剂与SPHOS [2-（2'，6'-二甲氧基联苯）二环己基膦]相比具有竞争优势或优于后者。含单个邻位的富电子联芳基单膦铑催化的1-炔基（二环己基膦）氧化物与1,7-辛二炔之间的[2 + 2 + 2]环加成反应制得的-甲氧基取代基也形成了高效的相同转化催化剂。监测包含配位四氢噻吩的KITPHOS基三氟化金（I）配合物与仅由三氟阴离子阴离子配位的对应物之间的对比催化剂测试，发现前者的效率比后者低一个数量级，证实四氢噻吩可以是一种有效的催化剂抑制剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000879

文献信息

• Gold Catalysis: Synthesis of 3-Acylindenes from 2-Alkynylaryl Epoxides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Miriam Bührle、Ralph Salathé、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800385

  日期：2008.9.5

  A series of 2-alkynylaryl epoxides were prepared by a sequence of Sonogashira coupling, Wittig olefination and epoxidation or a Darzens’ glycid ester synthesis. The conversion of these substrates with gold(I) catalysts furnished 3-acylindenes and, in occasional cases as side-products, the products of an isomerization of the oxirane ring to a ketone. Isotope labelling of the epoxide oxygen indicates

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。
• Gold(I) Complexes of KITPHOS Monophosphines: Efficient Cycloisomerisation Catalysts
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Annette Loos、Anna Littmann、Ingo Braun、Julian Knight、Simon Doherty、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.200800681

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageGold(I)‐triflimide (AuNTf2)complexes of H‐KITPHOS and o‐MeO‐KITPHOS have been prepared and shown to be efficient catalysts for a range of intramolecular cyclisations to afford phenols, acylindenes, alkylidene oxazoles, tetrahydropyrans and lactones, in the majority of cases these catalysts are superior to those previously reported.