4a-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 1350845-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4a-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 1350845-88-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: ZSULEAIYBWLCEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢咔唑 、 methyl (2-naphthyl)methyl carbonate 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙基硼 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.08h， 以95%的产率得到4a-(naphthalen-2-ylmethyl)-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed C3-Benzylation of Indoles

  摘要：

  A general method for regioselective C3-benzylation of indoles has been developed. Various 3-substituted indoles and benzyl methyl carbonates with different electronic properties react under mild conditions to afford a diverse range of 3-benzylindolenine products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja2095393

文献信息

• <i>N</i>-Indolyltriethylborate: A Useful Reagent for Synthesis of C3-Quaternary Indolenines
  作者：Aijun Lin、Jiong Yang、Mohamed Hashim

  DOI：10.1021/ol4005992

  日期：2013.4.19

  N-Indolyltriethylborate was found to be a useful reagent for dearomatizing C3-alkylation of 3-substituted indoles with both activated and nonactivated alkyl halides to give C3-quaternary indolenines, pyrroloindolines, furoindoline, and hexahydropyridoindoline under mild reaction conditions. The utility of these reagents was demonstrated in the syntheses of a pyrroloindoline-4-cholestene hybrid and debromoflustramine B.