1-(phenylselanyl)naphthalen-2-ol | 78617-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylselanyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-Phenylselanylnaphthalen-2-ol
• CAS: 78617-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₂OSe
• 分子量: 299.231
• InChiKey: QETYWKAAAKIBEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  441.4±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)naphthalen-2-ol 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 二苯基二硒醚 、 1,2-萘醌
  参考文献：
  名称：

  酚，焦儿茶酚，氢醌和对氧化邻-quinones使用苯亚硒酸酐

  摘要：

  苯硒酸酐已被用作温和的氧化剂，以将苯酚转化为邻醌，包括一些对位未被保护的例子。该方法限于不易发生进一步反应的邻醌的生产。还可以使用苯硒二酸酐将邻苯二酚和对苯二酚氧化成相应的醌，收率很高。

  DOI：

  10.1039/p19810001473
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(phenylselanyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  酚，焦儿茶酚，氢醌和对氧化邻-quinones使用苯亚硒酸酐

  摘要：

  苯硒酸酐已被用作温和的氧化剂，以将苯酚转化为邻醌，包括一些对位未被保护的例子。该方法限于不易发生进一步反应的邻醌的生产。还可以使用苯硒二酸酐将邻苯二酚和对苯二酚氧化成相应的醌，收率很高。

  DOI：

  10.1039/p19810001473

文献信息

• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions for Selective Mono- and Dithiolation of Phenols
  作者：Dong-Yang Han、Xiao-Peng Liu、Ruo-Pu Li、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00898

  日期：2021.8.6

  of phenols under transition metal-free and solvent-free conditions has been developed. These reactions are operationally simple with employing air (molecular oxygen) as an ideal oxidant and can selectively provide mono- and dithiolation products in good to excellent yields under basic conditions. The reaction tolerates a broad range of aryl thiols and arenes and is especially applicable for large-scale

  已经开发出一种在无过渡金属和无溶剂条件下直接硫醇化苯酚的高效策略。这些反应操作简单，使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且可以在碱性条件下选择性地提供单硫醇和二硫醇化产物，收率良好至极好。该反应耐受范围广泛的芳基硫醇和芳烃，特别适用于大规模合成。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Metal-Free Synthesis of Phenol-Aryl Selenides via Dehydrogenative C–Se Coupling of Aryl Selenoxides with Phenols
  作者：Zhengfen Liu、Yonggang Jiang、Chunxiang Liu、Linlin Zhang、Jing Wang、Tiantian Li、Hongbin Zhang、Minyan Li、Xiaodong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00792

  日期：2020.6.5

  Herein, we disclose the synthesis of diaryl selenides through an unexpected C–Se coupling between aryl benzyl selenoxides and phenols. The synthetic significance of the method is that it provides a mild, rapid, and metal-free access to organoselenides in high yields with excellent functional group tolerance. This coupling of aryl benzyl selenoxides reveals a completely new reaction possibility compared

  在这里，我们公开了通过芳基苄基亚硒酸酯和苯酚之间意外的C-Se偶联合成二芳基硒化物的方法。该方法的综合意义在于，它可提供温和，快速且无金属的有机硒化物，且具有出色的官能团耐受性。与芳基亚砜相比，芳基苄基亚硒酸酯的这种偶联揭示了全新的反应可能性。我们还通过实验研究探索了这种意外转变的反应机理，并揭示了一种特殊的Se（IV）-Se（III）-Se（II）反应途径。
• Electrochemical Oxidative C(sp² )-H Bond Selenylation of Activated Arenes
  作者：Anne G. Meirinho、Vinícius F. Pereira、Guilherme M. Martins、Sumbal Saba、Jamal Rafique、Antonio L. Braga、Samuel R. Mendes

  DOI：10.1002/ejoc.201900992

  日期：2019.10.17

  Electrochemical C–H bond selenylation of (hetero)arenes: By using an electrochemical oxidative C(sp2)–H selenylation of activated arenes approach, the desired selenylated products were regioselectively obtained in good to excellent yields. The reaction is mediated by the iodine, obtained from the oxidation of KI at the anode.

  （杂）芳烃的电化学C-H键硒化反应：通过使用活化的芳烃的电化学氧化C（sp 2）-H硒化反应方法，可以选择性地以良好或优异的产率获得所需的硒化产物。反应是由碘介导的，碘是由阳极上KI的氧化获得的。