N-(8-methyl-1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furan-4-yl)methylpiperidine | 1239016-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-methyl-1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furan-4-yl)methylpiperidine
• 英文别名: 1-[(8-methyl-1,3-dihydrobenzo[e][2]benzofuran-4-yl)methyl]piperidine
• CAS: 1239016-86-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: NJFDYFHSKBGUFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-N-[3-(p-tolyl)prop-2-yn-1-yl]piperidinium chloride 在 氢溴酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(8-methyl-1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furan-4-yl)methylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Base catalyzed intramolecular cycloaddition of dialkyl(4-hydroxybutyn-2-yl)[3-(p-tolyl)propyn-2-yl]ammonium chlorides and intramolecular recyclization of the products obtained

  摘要：

  Dialkyl(4-hydroxybutyn-2-yl)[3-(p-tolyl)propyn-2-yl]ammonium chlorides undergo a diene synthesis type intramolecular cyclization in aqueous base medium to give 2,2-dialkyl-4-hydroxymethyl-6-methyl-benzo[f]isoindolinium chlorides. Under conditions of aqueous base fission intramolecular cyclization of the latter gives 4-dialkylaminomethyl-8-methyl-1,3-dihydronaphtho[1,2-c]furans.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0486-1