2-methylcinnolin-2-ium-4-olate | 4964-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylcinnolin-2-ium-4-olate
• 英文别名: 2-methylcinnolinium-4-olate；2-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-cinnolinium betaine；2-Methyl-4-oxo-1,4-dihydro-cinnolinium-betain；Anhydro-4-hydroxy-2-methyl-cinnoliniumhydroxid；2-Methyl-4-oxy-cinnolinium-betain；2-Methylcinnolinium-4-olat
• CAS: 4964-44-7
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PFKXRLARDVJIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylcinnolin-2-ium-4-olate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AMES D. E.; CHANDRASEKHAR S.; SIMPSON R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1 , 1975, NO 20, 2035-2036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯基丙炔酸 在 氢氧化钾 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-methylcinnolin-2-ium-4-olate
  参考文献：
  名称：

  131. Cinnolines。第三部分 里希特反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000512

文献信息

• On the Tautomerism of Cinnolin-4-ol, Cinnolin-4-thiol, and Cinnolin-4-amine
  作者：Wolfgang Holzer、Gernot A. Eller、Simeon Sch嗜berger

  DOI：10.3987/com-07-11177

  日期：——

  Detailed NMR spectroscopic investigations ((1)H, (13)C, (15)N) with cinnolin-4-ol (1) reveal this compound to exist exclusively in the 77 cinnolin-4(1H)-one form in deuteriodimethyl sulfoxide solution. This finding is confirmed by comparison of the NMR spectroscopic data of 1 with those of the corresponding 'fixed' O-methyl and N-methyl derivatives, i.e. 4-methoxycinnoline (3) and 1-methylcinnolin-4(1H)-one (5). Similarly, cinnoline-4-thiol (4) is present in the thione form in deuteriodimethyl sulfoxide, whereas cinnolin-4-amine (7) exists in the amino form. In addition, in-depth analyses of the NMR spectra of some simple 4-substituted cinnolines are provided.
• 290. The nitration of some simple heterocyclic nitrogen compounds
  作者：K. Schofield、T. Swain

  DOI：10.1039/jr9490001367

  日期：——
• 942. Cinnolines. Part II. The structures of N-methylcinnolones
  作者：D. E. Ames、H. Z. Kucharska

  DOI：10.1039/jr9630004924

  日期：——
• Stanczak; Kwapiszewski; Szadowska, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 6, p. 406 - 412
  作者：Stanczak、Kwapiszewski、Szadowska、Pakulska

  DOI：——

  日期：——