6-ethynyl-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline] | 252771-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-ethynyl-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]
• 英文别名: 6-Ethynyl-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 252771-14-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: SZUFYFFOZDUCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentamethylcyclopentadienyl(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)chlororuthenium(II) 、 6-ethynyl-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline] 在 ammonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到[((1′,3′,3′-trimethylspiro[chromene-2,2′-indolin]-6-yl)ethynyl)ruthenium(dppe)(Cp*)]
  参考文献：
  名称：

  一些钌炔基和乙烯基螺吡喃配合物的多态转换

  摘要：

  为了研究光致变色材料的开关特性，我们对 [Ru(Cp*)(dppe)(C≡C-SP)] 或 [Ru(CO)(dppe)(PPh) 类型的几种钌有机金属配合物进行了合成和表征。3 )Cl(CH=CH-SP)]，其中SP=螺吡喃。通过仔细的循环伏安法和光谱电化学实验确定了配合物的光谱和电化学性质。单核炔基钌络合物经历位于金属炔基部分上的单电子氧化，而单核乙烯基钌络合物的氧化集中在螺吡喃的二氢吲哚部分上。通过这些研究，我们证明了除了通过酸变色和/或光异构化获得的切换状态之外，还可以获得几种稳定的氧化还原状态。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01190
• 作为产物：
  描述：

  1',3',3'-trimethyl-6-((trimethylsilyl)ethynyl)spiro[chromene-2,2'-indoline] 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到6-ethynyl-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indoline]
  参考文献：
  名称：

  “线状”双核钌双炔基螺吡喃配合物的多功能开关特性

  摘要：

  多功能开关对于智能分子材料和分子电子应用的发展至关重要。在这里，我们描述了几种用炔基-[Ru(dppe) 2 ] 部分功能化的螺吡喃的合成、结构和表征。通过电化学和光谱电化学研究，我们展示了除了通过酸致变色和光致异构化获得的状态外，还可以获得几种稳定的氧化还原状态。发现最初的质子化发生在炔基官能团处，随后螺吡喃配体的酸诱导开环形成质子化的部花青。质子化的部花青可以从Z - 切换到E-异构体通过使用紫外光。螺吡喃还被证明是一种有效的分子主链电子通信绝缘体。

  DOI：

  10.1039/d2dt03045d

文献信息

• Coordination-Assisted Reversible Photoswitching of Spiropyran-Based Platinum Macrocycles
  作者：Soumalya Bhattacharyya、Manoranjan Maity、Aniket Chowdhury、Manik Lal Saha、Sumit Kumar Panja、Peter J. Stang、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03572

  日期：2020.2.3

  Control over the stimuli-responsive behavior of smart molecular systems can influence their capability to execute complex functionalities. Herein, we report the development of a suite of spiropyran-based multi-stimuli-responsive self-assembled platinum(II) macrocycles (5-7), rendering coordination-assisted enhanced photochromism relative to the corresponding ligands. 5 showed shrinking and swelling

  对智能分子系统的刺激响应行为的控制可以影响它们执行复杂功能的能力。在此，我们报告了一套基于螺吡喃的多刺激响应自组装铂（II）大环化合物（5-7）的开发，相对于相应的配体，呈现配位辅助增强的光致变色性。5在光反转过程中表现出收缩和膨胀，而6和7是快速且无疲劳的超分子光开关。6 被证明是一种更好的抗疲劳光电开关，并且可以保持高达 20 个可逆周期的完整光电开关能力。大环化合物的转换行为也可以通过调节介质的 pH 值来精确控制。我们目前通过协调驱动的自组装构建快速刺激响应超分子结构的策略代表了开发智能分子开关的有效途径。
• Covalent Modification of 2′-Deoxyuridine with Two Different Molecular Switches
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Sebastian Barrois、Christoph Beyer

  DOI：10.1055/s-0031-1290599

  日期：2012.3

  Two different molecular switches, a spiropyran and a diarylethene, were attached synthetically to the 5-position of 2′-de­oxyuridine. The diarylethene-modified nucleoside can be incorporated synthetically into DNA while preserving its characteristic photochromism.

  在 2′-脱氧尿苷的 5 位上合成连接了两种不同的分子开关，一种是螺吡喃，另一种是二芳基噻吩。经二芳基噻吩修饰的核苷可合成到 DNA 中，同时保留其特有的光致变色性。