1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-dimethoxyphosphorylethanone | 175439-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-dimethoxyphosphorylethanone
• CAS: 175439-23-3
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₆P
• 分子量: 355.328
• InChiKey: VWQFPMSXUNXWHG-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧)环己酮 、 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-dimethoxyphosphorylethanone 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  使用苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称Horner-Emmons反应

  摘要：

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02352-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3a-4,9a-tetrahydro-3,3-dimethyl-cis-3H-<1>benzopyrano<4,3-c>isoxazole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(3aR,9bS)-3,3-dimethyl-4,9b-dihydro-3aH-chromeno[4,3-c][1,2]oxazol-1-yl]-2-dimethoxyphosphorylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用苯并吡喃基-异恶唑烷助剂的不对称Horner-Emmons反应

  摘要：

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02352-6

文献信息

• The asymmetric Horner-Emmons reaction using a benzopyrano-isoxazolidine auxiliary
  作者：Atsushi Abiko、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02352-6

  日期：1996.2

  The asymmetric Horner-Emmons reaction of the phosphonate derived from a chiral benzopyrano-isoxazolidine (with 4-substituted cyclohexanones) proceeded in high diastereoselectivity with the aid of KHMDS and 18-crown-6 ether. Enantiomerically pure, axially dissymmetric cyclohexylidene alcohols, aldehydes and ketones were obtained from the diastereomerically pure Horner-Emmons products in a single step

  借助于KHMDS和18-冠-6醚，衍生自手性苯并吡喃基-异恶唑烷（具有4-取代的环己酮）的膦酸酯的不对称Horner-Emmons反应以高非对映选择性进行。对映体纯的，轴向不对称的环己叉基醇，醛和酮可以一步一步从非对映体纯的Horner-Emmons产品中获得。