1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene | 244236-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene
• 英文别名: 1,6,7,10-tetrkis(dibromomethyl)fluoranthene
• CAS: 244236-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₀Br₈
• 分子量: 889.531
• InChiKey: APFQUPOHBUYXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以215 mg的产率得到1,2,5,6-tetrabromocorannulene
  参考文献：
  名称：

  具有高灵敏度光致变色的四噻吩基团聚苯醚化合物

  摘要：

  曲线领先于曲线：尽管二噻吩基菲化合物没有显示出光反应性，但四噻吩基柯环烯化合物表现出高度灵敏的光致变色，具有大的摩尔吸收系数和接近 1 的光环化量子产率。如此高的光反应性被能量迁移放大的光反应性阻转异构体的优势和光反应性碳之间的曲率诱导的短距离合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202201286
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三溴化铝 、 乙酸酐 、 2,5-降冰片二烯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 265.0h， 生成 1,6,7,10-tetrakis(dibromomethyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  基于分级球环烯的材料：能量转移和固态光物理

  摘要：

  我们报告了第一个具有快速配体-配体能量转移（ET）的供体-受体含球环烯杂化材料的例子。此外，我们还提供了任何固态 Corannulene 化合物的首次时间分辨光致发光 (PL) 数据。PL 数据的综合分析结合供体-受体激子耦合的理论计算用于估计所制备材料的 ET 速率和效率。使用两个模型计算的配体到配体的 ET 速率与在含富勒烯材料中观察到的结果相当，后者通常被认为用于分子电子学的开发。因此，所提出的研究不仅证明了将 π 碗（特别是 Corannulene 衍生物）的内在特性与晶体杂化支架的多功能性相结合的可能性，而且还预示着一类新型的基于 Corannulene 的分级杂化材料的工程设计。光电器件。

  DOI：

  10.1002/anie.201612199

文献信息

• Superaromatic terpyridines based on corannulene responsive to metal ions
  作者：Difeng Wu、Tao Shao、Jian Men、Xiaochuan Chen、Guowei Gao

  DOI：10.1039/c3dt52013g

  日期：——

  Two superaromatic terpyridine ligands (1 and 2) incorporating a corannulene unit at the 4′-position are reported. The optical and metal sensing properties of both ligands were investigated by the naked eye, and UV-vis and fluorescence spectroscopy in this work. In 1, the corannulene motif is directly connected to the 4′-phenylterpyridine domain, while in 2, the corannulene motif and the 4′-phenylterpyridine domain are separated by an acetylene linker. Both 1 and 2 can work as chemosensors for metal ions and display different optical responses to various metal ions. It is shown that both ligands exhibit a colorimetric sensing ability for Fe2+ through an obvious color change from colorless to magenta, and this color change can be observed easily by the naked eye. The addition of Fe2+ also leads to significant changes in the absorption spectra of the ligands. A characteristic red shift in the emission spectra is observed in the presence of Zn2+, which facilitates the discrimination of Zn2+ from other metal ions. In addition, density functional theory (DFT) and time-dependent-density functional theory (TD-DFT) calculations were performed and shown to be consistent with the observed experimental results.

  报道了两种在4′位含有碗烯单元的大环芳香性三联吡啶配体（1和2）。通过裸眼观察以及紫外-可见光谱和荧光光谱法研究了这两种配体的光学和金属离子传感性质。在1中，碗烯基团直接连接到4′-苯基三联吡啶域，而在2中，碗烯基团和4′-苯基三联吡啶域通过一个乙炔连接基团分开。1和2均可用作金属离子的化学传感器，并对不同金属离子显示出不同的光学响应。结果表明，这两种配体通过从无色到洋红色的明显颜色变化，展现出对Fe²⁺的可视化传感能力，这种颜色变化可以轻松地通过裸眼观察到。添加Fe²⁺还会导致配体吸收光谱的显著变化。在存在Zn²⁺的情况下，观察到发射光谱的特征红移，这有助于将Zn²⁺与其他金属离子区分开来。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）和含时密度泛函理论（TD-DFT）计算，结果与实验观察结果一致。
• Electrochemically active porous organic polymers based on corannulene
  作者：Arosha A. K. Karunathilake、Christina M. Thompson、Sahila Perananthan、John P. Ferraris、Ronald A. Smaldone

  DOI：10.1039/c6cc07421a

  日期：——

  For the first time, porous organic polymers (POPs) based on the smallest buckybowl, corannulene (BB-POPs) have been synthesized.

  首次合成了基于最小的巴克碗状分子——环丙烯（BB-POPs）的多孔有机聚合物（POPs）。
• A Combined Experimental and Theoretical Study on the Conformation of Multiarmed Chiral Aryl Ethers
  作者：Tadashi Mori、Stefan Grimme、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo071216n

  日期：2007.8.31

  Four series of multiarmed chiral aryl ethers carrying two, three, five, or eight side-chains on a variety of aromatic core molecules (2−5) were prepared. The structure and conformation of 2 and 3 (in the solid state) were determined by the X-ray crystallographic analyses. While a pair of alternated (anti) conformers (i.e, up−down and down−up) were found in the crystal of 2, three side-arms in 3 were

  四个系列多臂手性芳基醚上的各种芳核的分子带有两个，三个，五个或八个侧链的（2 - 5）中制备。通过X射线晶体学分析确定2和3（固态）的结构和构象。而一对交替（抗）构象异构体（即，上下和下向上）的晶体中发现2，在三个侧臂3在相同方向上对齐，得到ç 3 -对称顺式构象。通过色散校正的密度泛函（DFT-D）计算得出的结果表明，六个反抗构象中的两个和两个2的同构构象异构体中的两个在能量上最重要。通过X射线分析发现，两种计算的抗规整剂结构与固态发现的结构非常吻合。同样，在DFT-DB-LYP / TZVP级别上优化了syn - 3，完全交替4和C 5-对称5的相关构象。该侧臂在结构和构象2 - 5中溶液温度依赖性的进一步研究1H NMR和紫外可见光谱。此外，进行了对比实验和理论CD光谱研究，以阐明溶液中热力学不稳定的次要异构体的作用。在不同温度下观察到的2和3的CD光谱变化完全不同，而亲本手性芳烃1以及4和5则仅显示1
• Synthesis of Corannulene and Alkyl Derivatives of Corannulene
  作者：T. Jon Seiders、Eric L. Elliott、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja991310o

  日期：1999.9.1

  Synthesis of corannulene and alkyl corannulene derivatives has been accomplished using solution-phase chemistry. The key step in the synthesis is the coupling of benzylic bromides of 1,6,7,10-tetraalkylfluoranthene derivatives by low-valent titanium to construct the corannulene nucleus. The use of low-valent titanium represents a viable alternative to flash vacuum pyrolysis methods previously developed

  已经使用溶液相化学完成了蒌烯和烷基蒌烯衍生物的合成。合成中的关键步骤是通过低价钛与 1,6,7,10-四烷基荧蒽衍生物的苄基溴化物偶联以构建芴核。低价钛的使用代表了先前开发的闪蒸真空热解方法的可行替代方案。已经制备了芴(1)、甲基苊烯(8)、三种不同的二甲基芴烯(2、3、5)、两种不同的四甲基苊烯(4、6)、乙酰基芴烯(7)、C5h对称五甲基苊烯(9)和十甲基芴烯(10)使用低价钛碳-碳偶联化学和卤素进行由三甲基铝和催化镍盐介导的烷基交换化学。
• ‘Buckybowls’—introducing curvature by solution phase synthesis
  作者：Andrzej Sygula、Guopin Xu、Zbigniew Marcinow、Peter W Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00251-4

  日期：2001.4

  New, non-pyrolytic methods are presented for the synthesis of curved-surface, polynuclear aromatic hydrocarbons related to the fullerenes. Tetrabromocorannulene is conveniently prepared on a large scale and then converted to corannulene, and also used as a synthon for further elaboration.

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。