cholestanol sulfate | 1491-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholestanol sulfate
• 英文别名: 5a-Cholestan-3b-ol sulfate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 1491-96-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₄S
• 分子量: 468.742
• InChiKey: CBBTWAWCVXJVTL-QCYZZNICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-胆甾烷醇 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 反应 0.17h， 生成 cholestanol sulfate
  参考文献：
  名称：

  通过衍生化基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱和串联质谱直接分析固醇。

  摘要：

  原理游离固醇是中性分子，很难用MALDI或ESI分析，其分子离子容易碎裂。为了提高其电离效率和选择性，固醇通过不同的试剂衍生化。方法将选定的甾醇转化为其相应的吡啶啉酯，N-甲基吡啶基醚和硫酸酯。该衍生物通过矩阵的适当选择为MALDI-TOFMS分析而优化。进行了MALDI-TOF / TOF实验以研究衍生物的断裂途径及其在结构解析中的用途。贻贝的脂质提取物用作测试样品，对生物样品中的固醇进行MALDI分析，并通过GC / MS进行分析以进行比较。结果甾醇吡啶甲基酯被鉴定为磺化加合物[M + Na]（+），加入乙酸钠（20 mM）后信号明显增强。甾醇N-甲基吡啶基醚很容易检测为[M]（+），而硫酸固醇最好检测为[MH]（-）。甲基吡啶基酯和硫酸酯的酯键在MS / MS中容易断裂，分别导致m / z 146.03和96.89的诊断衍生物片段。N-甲基吡啶基醚的醚键的裂解给出了m / z 110

  DOI：

  10.1002/rcm.6766

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE AND LIQUID CRYSTALLINE 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIUM AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIQUE CRISTALLIN ET CRISTALLIN LIQUIDE ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DURECT CORP

  公开号：WO2021133976A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Crystalline and liquid crystalline forms of 25HC3S sodium are described herein. The disclosure includes Forms I, II, III, V, IX, XI, and XIII of 25HC3S sodium and combinations thereof. Pharmaceutical formulations of said forms, or combinations thereof, and methods of treating or preventing disease such as hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and conditions related to fat accumulation and inflammation (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), alcoholic hepatitis, acute kidney injury (AKI), psoriasis, and atherosclerosis) are further disclosed herein. Methods for preparing 25HC3S are also provided

  本文描述了25HC3S钠的结晶和液晶形式。公开包括25HC3S钠的I、II、III、V、IX、XI和XIII形式及其组合。还公开了所述形式或其组合的药物配方，以及治疗或预防高胆固醇血症、高甘油三酯血症以及与脂肪积累和炎症相关的疾病（例如非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、酒精性肝炎、急性肾损伤（AKI）、牛皮癣和动脉粥样硬化）的方法也在此公开。还提供了制备25HC3S的方法。
• Solvolysis of some potassium stehyl sulfates by methanol/boron trifluoride and dimethyl sulfoxide
  作者：S BAYYUK、A JURAYDINI

  DOI：10.1016/0039-128x(67)90055-4

  日期：1967.9

  Abstract In this work the BF 3 -catalyzed methanolysis of some potassium steryl sulfates and their solvolytic cleavage by dimethyl sulfoxide were investigated. Whereas the salts were solvolyzed by MeOH/BF 3 at a faster rate than by dimethyl sulfoxide/water, the latter reagent seems to be milder. Unlike MeOH/BF 3 , it does not effect dehydration of Δ 4 -Cholesten-3-α-ol.

  摘要 在这项工作中，研究了BF 3 催化一些甾基硫酸钾的甲醇分解及其被二甲基亚砜的溶剂裂解。MeOH/BF 3 以比二甲基亚砜/水更快的速度溶解盐，而后一种试剂似乎更温和。与 MeOH/BF 3 不同，它不会影响 Δ 4 -Cholesten-3-α-ol 的脱水。
• Studies in Steroid Metabolism. V. The Problem of Walden Inversion in the Reactions of Steroid Hydrogen Sulfates and Steroid Sulfites^1,2
  作者：Seymour Lieberman、Lucie B. Hariton、David K. Fukushima

  DOI：10.1021/ja01184a040

  日期：1948.4
• Preparation of Unsaturated Sterids from Steryl Sulfate
  作者：Albert E. Sobel、Milton J. Rosen

  DOI：10.1021/ja01857a516

  日期：1941.12
• Method of obtaining hormone-like ketonic substances
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02078978A1

  公开（公告）日：1937-05-04