(Z)-hex-3-en-1-yl hydroxycarbamate | 881691-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-hex-3-en-1-yl hydroxycarbamate
• CAS: 881691-68-5
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: CANBUYXYQREJNG-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hex-3-en-1-yl hydroxycarbamate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ((Z)-4-but-1-enyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  调节异羟肟酸酯作为分子内 C(sp3)-H 酰胺化的氮烯前体的三重态能量转移

  摘要：

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00868
• 作为产物：
  描述：

  叶醇 、 N,N'-羰基二咪唑 在 咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(Z)-hex-3-en-1-yl hydroxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化反应的再氧化剂

  摘要：

  报道了使用 N-磺酰氧基氨基甲酸酯作为束缚氨基羟基化 (TA) 反应的再氧化剂。这些新条件消除了氧化混合物中对氢氧化锂和 tBuOCl 的要求。除了以良好的产率提供氨基羟基化产物外，催化剂负载量可以减少到仅 1 mol% 锇。此外，高烯丙醇现在首次成为 TA 反应的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ja057389g