3-isopropoxyquinoxalin-2(1H)-one | 56244-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-isopropoxyquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-propan-2-yloxy-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 56244-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NUECROXKJUCFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-isopropoxyquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor 介导的 Quinoxalin-2(1H)-ones 的区域选择性 C-3 烷氧基化、胺化、磺酰化和硒化

  摘要：

  已开发出Selectfluor 促进喹喔啉-2(1 H )-酮与醇、胺、硫醇和硒醇的氧化偶联，从而形成 C-O、C-N、C-S 和 C-Se 键. 该方案提供了范围广泛的 quinoxalin-2(1 H)-在无金属和无光催化剂的条件下，在 C3 位装饰有烷氧基、烷基氨基、烷硫基和芳基硒基。据信该反应通过自由基途径进行。广泛的底物范围包括生物活性分子、温和的反应条件、容易获得的偶联伙伴、高产率、可扩展性、步骤经济性以及无金属和光催化剂的条件是该方法的突出特点。通过克级合成、喹喔啉-2(1 H )-一种与天然醇的 C3-烷氧基化以及醛糖还原酶 (ALR2) 抑制剂和组胺-4 受体拮抗剂的高产率合成，证明了所开发协议的综合效用.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02756

文献信息

• (Thio)etherification of Quinoxalinones under Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Jiadi Zhou、Peng Zhou、Tingting Zhao、Quanlei Ren、Jianjun Li

  DOI：10.1002/adsc.201901008

  日期：2019.12.3

  An efficient visible‐light‐induced (thio)etherification of quinoxalin‐2(1H)‐ones with divergent aliphatic alcohols and thiols (primary, secondary, and tertiary) at room temperature in air has been developed. This protocol was highlighted by its mild conditions, readily available starting materials, operational simplicity, and wide functional group tolerance.

  在室温下，已开发出一种高效的可见光诱导的喹喔啉-2（1H）-酮与不同的脂肪族醇和硫醇（伯，仲和叔）在（硫）醚化的方法。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• 一种3-烷氧基取代喹喔啉酮衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110627734A

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种3‑烷氧基取代喹喔啉酮衍生物的制备方法。所述的制备方法为，在一定波长光照下，光催化剂与或无光催化剂的情况下，加入添加剂，在一定波长光照下，喹喔啉‑2‑酮类化合物与醇类化合物高收率的合成3‑烷氧基取代喹喔啉酮衍生物。具有工艺简单、反应条件温和、纯度及产率高等优点。该方法原料与催化剂廉价，环境友好，与传统工艺相比，应用更广泛，避免了金属催化剂的使用。
• THIMM K.; VOSS J., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AU>, 1975, 30B, NO 2, 292-293
  作者：THIMM K.、 VOSS J.

  DOI：——

  日期：——