1-{2,2,2-trifluoro-1-(n-hexylsulfanyl)ethyl}naphthalene | 1322085-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-{2,2,2-trifluoro-1-(n-hexylsulfanyl)ethyl}naphthalene
• CAS: 1322085-69-7
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃S
• 分子量: 326.426
• InChiKey: LMLAOHOLVWSEFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2,2,2-trifluoro-1-(n-hexylsulfanyl)ethyl}naphthalene 在 IF5/Et3N-2HF 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以80%的产率得到1-(1,1,2,2,2-五氟乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  将多氟烷基引入芳族化合物的新方法

  摘要：

  通过使用（1-氯-1-氢全氟烷基）硫化物1进行Friedel-Crafts反应，然后使用IF 5 / Et 3 N-nHF对所得产物进行脱硫-二氟化反应，可以将多氟烷基引入芳族化合物中。通过该方法将全氟乙基，1,1,2,2,3,3-六氟丙基和1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基引入各种芳族化合物中。还进行了5-位尿嘧啶的选择性全氟乙基化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.006
• 作为产物：
  描述：

  萘 、 (1-chloro-2,2,2-trifluoroethyl) n-hexyl sulfide 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到1-{2,2,2-trifluoro-1-(n-hexylsulfanyl)ethyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  将多氟烷基引入芳族化合物的新方法

  摘要：

  通过使用（1-氯-1-氢全氟烷基）硫化物1进行Friedel-Crafts反应，然后使用IF 5 / Et 3 N-nHF对所得产物进行脱硫-二氟化反应，可以将多氟烷基引入芳族化合物中。通过该方法将全氟乙基，1,1,2,2,3,3-六氟丙基和1,1,2,2,3,3,4,4,5,5-十氟戊基引入各种芳族化合物中。还进行了5-位尿嘧啶的选择性全氟乙基化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.006

文献信息

• IF5–pyridine–HF: air- and moisture-stable fluorination reagent
  作者：Shoji Hara、Miki Monoi、Ryosuke Umemura、Chiaki Fuse

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.104

  日期：2012.12

  IF5-pyridine-HF, an air- and moisture-stable solid, can be used as a fluorination reagent for the introduction of fluorine atoms to the alpha-position of the sulfur atom in sulfides. The desulfurizing-fluorination reactions of benzylic sulfides, thioacetals, and 2-(methylthio)-1,3-dithiane derivatives were also performed using this reagent. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.