1-benzyl-N-tert-butylpiperidine-2-carboxamide | 195247-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-N-tert-butylpiperidine-2-carboxamide
• CAS: 195247-65-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O
• 分子量: 274.406
• InChiKey: HLYOBJFYCYEFFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-tert-butylpiperidine-2-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2R)-1-Benzyl-1-oxy-piperidine-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸N-氧化物及其相关衍生物的高度立体选择性形成

  摘要：

  胡椒酸的N-烷基化衍生物显示出高度立体选择性的氧化作用，得到稳定的叔胺N-氧化物。与它们的脯氨酸类似物相比，酯衍生物显示出高度的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01258-6
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Cbz-2-哌啶甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-benzyl-N-tert-butylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  胡椒酸N-氧化物及其相关衍生物的高度立体选择性形成

  摘要：

  胡椒酸的N-烷基化衍生物显示出高度立体选择性的氧化作用，得到稳定的叔胺N-氧化物。与它们的脯氨酸类似物相比，酯衍生物显示出高度的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01258-6

文献信息

• Regioselective Metal-Free Decarboxylative Multicomponent Coupling of α-Amino Acids, Aldehydes and Isonitriles Leading to<i>N</i>-Substituted Azacyclic-2-carboxamides with Antithrombotic Activity
  作者：Shashikant U. Dighe、Anil Kumar K. S.、Smriti Srivastava、Pankaj Shukla、Surendra Singh、Madhu Dikshit、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/jo502029k

  日期：2015.1.2

  An atom-economical regioselective synthesis of N-substituted prolinamides or N-substituted piperidine-2-carboxamides via a metal-free decarboxylative multicomponent coupling between l-proline or pipecolic acid, aldehydes, and isonitriles is described. The cascade event involves sequential imine formation, decarboxylation, isonitrile insertion, and hydrolysis to afford the product in one-pot. Two of the prolinamides were found to display appreciable antithrombotic activity via inhibition of platelet aggregation.