(2R,3aR,9bS)-1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-b]pyrrole | 1558747-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3aR,9bS)-1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-b]pyrrole
• CAS: 1558747-52-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: FBWPHZUEGLREQU-HQRMLTQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (2R,3aR,9bS)-1-ethyl-2-(4-methylphenyl)-3,3a,4,9b-tetrahydro-2H-chromeno[4,3-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于手性磷的1，3-偶极子：对映选择性1，3-偶极环加成和多环2-吡咯啉合成的模块化方法。

  摘要：

  报道了对映选择性环加成反应的新型一类手性1,3-偶极的设计。这些基于磷的偶极子容易形成（由亚胺，酰氯和手性亚磷酸酯形成），刚性手性，并以高对映选择性进行分子内烯烃环加成。总体而言，这提供了一种直接且模块化的方法，可在高达99％ee的条件下合成手性2-吡咯啉和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol4035512

文献信息

• Phosphonite mediated 1,3-dipolar cycloaddition: a route to polycyclic 2-pyrrolines from imines, acid chlorides and alkenes
  作者：Marie S. T. Morin、Sara Aly、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1039/c2cc38274a

  日期：——

  2-Pyrrolines can be generated by the PhP(2-catechyl) mediated coupling of alkene-tethered imines and acid chlorides. This reaction proceeds via phosphorus-containing 1,3-dipoles, which undergo cycloaddition with alkenes with high stereo- and regioselectivity. The modularity of this reaction can be used to assemble a range of polysubstituted pyrrolines in one pot transformations.

  2-吡咯啉可以通过PhP(2-儿茶酚)介导的烯烃连接的亚胺和酸氯化物的偶联反应生成。该反应通过含磷的1,3-偶极体进行，这些偶极体与烯烃发生环加成反应，具有高的立体选择性和区域选择性。这种反应的模块化特性可用于在一个反应皿中组装一系列多取代的吡咯啉。